Так как в середине Х1Х века большинство населения России скептически относилось к практике родильных домов, то в родильных домах в то время рожали лишь женщины, у которых не было возможности родить дома по бедности или потому, что ребенок был незаконнорожденный. Семьи всех сословий нуждались в услугах повивальных бабок и это давало возможность самим повивалкам устанавливать важные связи и приобретать протекцию.
Возможно, вдова Лилиенфельд сперва появилась в Петербурге одна, без детей с целью «разведки», а также для обоснования на новом месте и получения разрешения на профессиональную деятельность. Похоже, что с самого начала это являлось частью большого долговременного проекта, разработанного скорее всего при участии некоего благородного покровителя-благодетеля вдовы и троих ее детей, в результате «несчастного случая на охоте» оставшихся без своего защитника и кормильца. План этот предусматривал, говоря современным нам языком, получение доступа к «социальному лифту» путем определения обоих мальчиков Лилиенфельдт в Штурманское Училище с последующим производством их в офицерский чин и дальнейшей карьерой на флоте Его Императорского Величества. Однако, прежде этого обоим «кандидатам в офицеры» – и Гуго и Юлию – следовало получить достаточное образование и усовершенствоваться в знании русского языка (вряд ли они его хорошо выучили в родной Лифляндии). Вполне возможно, что воссоединение всего семейства (а я предполагаю, что к семейству тогда же присоединилась и бабушка – Эмма Клим-Калкау, на чьи плечи легли заботы по домашнему хозяйству и присмотр за детьми) произошло между 1867 и 1868 годами.
Итак, братья Лилиенфельдт были определены для поступления в Штурманское Училище в Кронштадте. Весьма вероятно что протекцию при поступлении, а также покровительство и финансовую поддержку в годы обучения им оказывал благородный филантроп – их «крестный отец» барон Роман фон Штакельберг. Сначала в 1870 году Гуго, а через год и Юлий Карловичи поступили в означенное выше училище, а успешно окончив оное, были произведены в первый офицерский чин и приступили к службе Отечеству в составе Корпуса Флотских Штурманов. На момент поступления в училище старшего сына Анна Ивановна с остальным семейством поселяется в доме земляка-остзейца известного офтальмолога Василия Ивановича Фребелиуса (Wilhelm Friedrich FRЦBELIUS, Средняя Мещанская ул., дом 21 – этот адрес указывала Анна Ивановна в заявлении о приеме сыновей в Штурманское Училище). В Петербурге в 1882 году Анна Ивановна выдает замуж дочь-бесприданницу Марию.