Медовый месяц, проведенный молодой четой в Европе – Италии, Германии, Франции, Англии, Швейцарии – в ситуации нарастающего европейского кризиса позволил молодой чете сориентироваться во многих текущих вопросах благодаря встречам, прессе, книгам, которые усердно покупал Франклин (он не очень любил читать книги, больше – собирать), знакомясь с настроениями, которыми жила Европа. Особое впечатление на них произвела реакция европейцев на заключение Портсмутского мира (5 сентября 1905 г.) между Россией и Японией при энергичном содействии Теодора Рузвельта. Франклин писал о смене отношения к США в Европе после длительного периода охлаждения. В Шотландии в семье друзей они обсуждали важные проблемы текущей политики и государственного устройства в обществе Сиднея и Беатрисы Вебб, сумевших позднее нанести ответный визит Рузвельтам в Гайд-Парке. Элеонора представила Саре английских сторонников как «крупных социологов». В ряде случаев Франклин дерзал проверять себя в выступлениях перед взыскательной иностранной аудиторией. Эти опыты общения с европейской публикой показались самому Франклину неудачными. Элеонора не соглашалась: «Это была очень хорошая речь». Темой выступления Франклина были вопросы садоводства.

Романтика медового месяца не помешала лучшему пониманию европейских реалий. Рост национализма, кипение политических страстей, появление новых, как правило, левых или левоцентристских партий, активизация рабочего движения, необычайная активность женщин, сложные дипломатические маневры, не предвещавшие ничего хорошего, милитаристские высказывания политиков. Европа пришла в движение. Впечатления, которые вынесла молодая чета, были сложными, их следовало привести в порядок, но одно стало очевидным – рассчитывать на status quo не приходится ни в Европе, ни в Америке.

Изменения произошли и в быту, и в университетских занятиях Франклина. Он окончательно перебрался в Нью-Йорк, чтобы жить вместе с Элеонорой в скромном доме, подобранном для них матерью Франклина на 36-й улице на Манхэттене. Покорение вершин юриспруденции Франклин продолжил в Школе права при Колумбийском университете. 2 мая 1906 г. родился первенец молодых Рузвельтов – дочь Анна Элеонора, любимица Франклина. Занятость в классах Школы права, нежелание поступиться времяпрепровождением в компаниях с друзьями за игрой в покер или гольф часто вызывали трения, ведя к возрастанию замкнутости Элеоноры и участившимся отвлечениям Франклина от удручающе монотонного штудирования юридической литературы и переключению на что-то другое, далекое от академических занятий и семейных забот. Его профессора констатировали, что он был умеренно прилежным студентом, но никогда не испытывал подлинного интереса к трудоемким правовым дисциплинам. В июне 1906 г. он решил покончить с учебой в Школе права и записался на восьмичасовой экзамен с расчетом быть принятым в Нью-Йоркскую ассоциацию юристов, открывающую дорогу к адвокатской практике.

В феврале 1907 г. он получил соответствующую регистрацию. Она вместе со связями его покойного отца, Джеймса Рузвельта, открыла ему дорогу в процветающую уолл-стритовскую юридическую фирму «Картер, Ледьярд и Мильберн», обслуживавшую моголов большого бизнеса – «Стандард ойл оф Нью-Джерси» и «Америкен табако компании». Молодому юристу удалось убедить руководство фирмы, что он будет полезен во всем, что касается морского права. Любовь к морю, к яхтам повышала шансы Ф. Рузвельта. Глава фирмы Льюис Ледьярд был командором нью-йоркского яхт-клуба и давним деловым партнером отца Франклина Джеймса Рузвельта. Новоиспеченному эксперту по правовым вопросам мореходства исполнилось 25 лет.