Считая, что он установил канал связи с немцами, И.И. Колышко решил играть серьезную политическую роль – участвовать в организации переговоров о сепаратном мире. В первой половине 1916 г. он дважды встречался в Петрограде со своим старым знакомым по салону В.П. Мещерского, а тогда премьер-министром Б.В. Штюрмером, обсудив с ним возможные перспективы сепаратного мира[22]. Появление И.И. Колышко совпало с желанием самого Б.В. Штюрмера прозондировать почву о возможности выхода России из войны. Разумеется, он делал это не на свой страх и риск, а скорее исполнял поручение, за которым, по-видимому, стояли императрица Александра Федоровна и в какой-то степени Г.Е. Распутин. Не случайно в переписке царской четы с весны 1916 г. начинает мелькать уверенность в скором, к концу года, завершении войны[23]. Конечно, сам И.И. Колышко вряд ли был вполне осведомлен о том, кто стоял за этим интересом. Получив одобрение главы правительства, он вернулся в Стокгольм и рьяно принялся за дело. Публицист немедленно вступил в переговоры с немецким магнатом Гуго Стиннесом, они были весьма интенсивными и продолжались с 1 (13) по 27 мая (6 июня) 1916 г. Стороны обсуждали приемлемые для России варианты завершения войны: в обмен на приобретения в Галиции и Малой Азии Россия теряла Польшу, которая получала автономию с вхождением в таможенное пространство Германии. Судьба прибалтийских территорий вызывала споры: И.И. Колышко хотел бы (правда, не категорично), чтобы немцы вернули России Вильно, Ковно и Гродно. Однако результата эти контакты не имели. Г. Стиннес получил из Берлина указание на нецелесообразность дальнейших бесед с И.И. Колышко, так как германское руководство предпочитало дождаться, пока Россия выразит готовность к миру в недвусмысленной форме[24]. Также складывается ощущение, что Берлин не относился слишком серьезно к подобным встречам: и личности их участников, и отсутствие у них внятных полномочий свидетельствовали, как минимум, о том, что до реального диалога о мире все равно оставалась дистанция огромного размера. И.И. Колышко, также не имевший никакого мандата, наверное, понимал шаткость своей позиции, поэтому просил немцев обратиться к небезызвестному И.Ф. Манасевичу-Мануйлову, «умственному аппарату» Б.В. Штюрмера, который летом 1916 г. должен был прибыть в Стокгольм для установления прямых контактов с немцами[25]. Но произошло неожиданное: незадолго до поездки, 19 августа И.Ф. Манасевич-Мануйлов был арестован за шантаж. Следовательно, вся комбинация рухнула[26]. Могли ли за этим разоблачением афериста стоять противники сепаратного мира, неизвестно. Тем не менее, связка Колышко-Штюрмер после этой неудачи более не проявлялась на политической арене.

Контакты И.И. Колышко с немцами получили иное продолжение. В июне 1916 г. в Стокгольм из Германии приехал хорошо известный кадетским лидерам князь Д.И. Бебутов, находившийся там с начала войны и намеревавшийся вернуться в Россию[27]. Князь уже оказывал услуги немцам (Генеральному штабу), в Швеции он, так же как и И.И. Колышко, искал пути к сепаратному миру. Два авантюриста не могли не встретиться, – возможно, это произошло не без участия русского посланника в Стокгольме А.В. Неклюдова, который принимал Д.И. Бебутова и вообще был не чужд действий, выходивших за рамки его официального статуса. Вскоре оба они представили немцам схожие планы по приобретению средств массовой информации в России для ведения через них пронемецкой пропаганды. Размах у Д.И. Бебутова был шире, чем у И.И. Колышко: он предлагал приобрести три русские газеты: «Новое время», «Русские ведомости» и «День», просил на это 10 млн. рублей и обещал поддержку ряда еврейских предпринимателей (Л.И. Бродского, Д.Л. Рубинштейна). Однако немцы доверяли Д.И. Бебутову едва ли не меньше, чем И.И. Колышко, поэтому не согласились на его предложение