В 1219 г. болгары напали на Устюг и взяли его. В следующем 1220 г. великий князь Юрий Всеволодович послал на этих хищников брата Святослава с воеводой Еремеем Глебовичем, к которым присоединил свои полки и Ярослав Всеволодович^>22. Года через два после этого похода мы видим Ярослава в Новгороде. В 1221 г. сын великого князя Всеволод Юрьевич, не ужившись с новгородцами, тайно уехал от них; тогда новгородцы выпросили у Юрия брата его Ярослава. Этот последний прибыл в Новгород в 1222 г. и в том же году ходил с новгородцами на Колывань (Ревель), повоевал всю Чудскую землю, забрал большой полон и множество золота, но города взять не мог^>23. Неизвестно, когда Ярослав выехал из Новгорода, но – до 1224 г. Под этим последним годом в летописях находим известие о том, что Всеволод, сын Юрия Всеволодовича, во второй раз тайно выехал из Новгорода с двором своим в Торжок. На этот раз великий князь с намерением наказать новгородцев вместе с братьями прибыл в Торжок и требовал выдачи некоторых из новгородских бояр, которыми был недоволен. Новгородцы, однако, с твердостью заявили великому князю, что братьев своих они не выдадут. После долгих переговоров, по предложению великого князя, они согласились принять к себе Юриева шурина Михаила Всеволодовича, князя Черниговского, который прибыл в Новгород в 1225 г., но вскоре уехал опять в свой Чернигов. Между тем в том же году на Новгородскую землю сделала набег Литва, грабила селения около Новгорода, Торопца и ниже, по направлению к Полоцку. Ярослав Всеволодович, как говорят летописи, исполнившись жалости, выступил из Переяславля в погоню за литовцами; с ним были князья – братья, Владимир Мстиславич с новоторжцами и Давид с торопчанами; князья послали и за новгородцами, которые, впрочем, от Русы возвратились назад, может быть, потому, что литовцы угнаны были далеко. Объединенные князья догнали беглецов близ У свята, побили их, взяли у них весь полон и захватили с собой не только многих простых воинов, но и князей. Новгородцы после того обратились к Ярославу и усиленно просили его к себе. Тот явился в Новгород, но не изъявил никакого неудовольствия на то, что новгородцы не преследовали литовцев до конца^>24.

Зимой 1226 г. Ярослав Всеволодович ходил в южную часть Финляндии на Емь или Ямь, «где, – по замечанию летописи, – ни един от князь рускых не взможе бывати, и всю землю их плени». Ему приходилось возвращаться с таким громадным полоном, что он вынужден был многих пленных освободить, а иных убивать. В следующем, 1227 г. он, без всякого насилия с своей стороны, крестил едва не всех корелян, соседей Еми^>25.

В 1228 г. Емь, желая отмстить новгородцам, вошла в Ладожское озеро. Ярослав выступил против нее с новгородцами. Ладожане, с своим посадником во главе, не дождавшись новгородцев, побили Емь, которая, не получив просимого ею мира, избила весь полон, бросила лодки и бежала в леса. Между тем новгородцы стояли в Неве. Здесь по какому-то случаю они собрали вече, на котором хотели убить какого-то Судимира, но князь скрыл его в своем насаде. После этого новгородцы, не дожидаясь ладожан, возвратились в Новгород. К тому же времени относится распря новгородцев с князем. Ярослав, желая прибрать к своим рукам не хотевших поддаваться ему псковичей, требовал, чтоб новгородцы шли с ним на Псков, но те отказались. Тогда Ярослав вызвал из Переяславля свои полки, с которыми хотел будто бы идти на Ригу. Псковичи воспротивились этому, так как находились в мире с немцами; они говорили, что Ярослав ходил к Колывани, взял там много серебра, а правды не учинил; то же было и с Кесью (Вейден); этим он только раздражил немцев, которые обратились на них, псковичей, и побили их; в заключение псковичи сказали Ярославу и новгородцам, что если они пойдут на Ригу, то псковичи пойдут против них. Новгородцы заявили, что без псковичей и они не пойдут. Вследствие этой неудачи Ярослав с женой своей уехал в Переяславль, оставив в Новгороде сыновей своих, Федора и Александра