Сколько-нибудь детального описания сражения под Херонеей не сохранилось. Однако на основании довольно скудных свидетельств Диодора, Юстина и Полиена можно восстановить примерный ход событий. Зная пылкость афинян в бою, Филипп решил сначала измотать их. Изначальная позиция греков была выгодной: речка прикрывала их фланг с одной стороны, холм – с другой. По приказу Филиппа фаланга сомкнула ряды и, прикрываясь щитами, стала медленно отступать. Прием этот был отработан еще в боях с фракийцами. Афиняне с криками: «Погоним их до сердца Македонии» – бросились вперед. Когда атакующее войско расстроило ряды и вышло на равнину, Филипп бросил фалангу в наступление. К этому моменту и конница Александра ворвалась в образовавшиеся бреши между вражескими отрядами, а у Филиппа по явилась возможность окружить противника. Упав духом, большинство греков бежало с поля боя. Бежал и знаменитый афинский оратор и политик Демосфен, усилиями которого была организована антимакедонская коалиция. Погибло около тысячи афинян, еще две тысячи афинских гоплитов были взяты в плен. Пало на поле боя и множество фиванцев и других союзников. В частности, полностью, до последнего человека, погиб знаменитый фиванский «Священный отряд» из трехсот юношей. Позднее сам Филипп признал их небывалый героизм, сравнимый с подвигом спартанцев у Фермопил.

После победы, вне себя от радости, Филипп устроил пиршество прямо на поле боя среди неубранных тел. А затем пришла пора расправы с побежденными. Вот как об этом пишет Юстин: «Афинянам, которые выказали особую враждебность по отношению к нему, он без выкупа возвратил пленных, передал тела убитых для погребения и даже предложил им собрать все останки и положить их в гробницы предков… С фивян Филипп, напротив, взял выкуп не только за пленных, но даже за право похоронить павших. Самым видным гражданам он велел отрубить головы, других он отправил в изгнание, а имущество всех их забрал себе». Жестокость, проявленную к Фивам, Филипп объяснял их «предательством» – ведь до этого Фивы были союзником Македонии. Мягкость по отношению к афинянам объясняется тем, что для исполнения дальнейших планов (наступательная война против Персии), Филиппу очень нужен был могучий афинский флот.

Как бы то ни было, битва под Херонеей решила участь Греции – свобода ее погибла. Филипп достиг своей цели. В 337 году до н. э. в Коринфе, на собрании представителей всех греческих полисов, Филипп II был провозглашен вождем всех эллинов и начал готовить свой великий Восточный поход. Но на пике власти судьба оказалась немилостива к великому царю – в следующем году его поразил меч убийцы. Грандиозные планы Филиппа довелось выполнить уже его сыну Александру.

В 336 году до н. э. царем Македонской державы становится сын Филиппа II, двадцатилетний Александр. Не менее талантливый и еще более честолюбивый, чем отец, он продолжает подготовку к великой войне с Персией. Подавив робкие попытки сопротивления македонской власти, через два года после воцарения Александр начинает небывалый в мировой истории поход, навеки обессмертивший его имя.

Александр Македонский вторгся в Азию через пролив Геллеспонт весной 334 года до н. э. В его армии, согласно данным Диодора, было тридцать две тысячи пехоты и около пяти тысяч конницы. Первое сражение с войсками персидских сатрапов произошло на реке Граник, недалеко от Трои. В битве при Гранике отряды сатрапов, преимущественно конные (числом до двадцати тысяч), были рассеяны, персидская пехота разбежалась, а греческие гоплиты-наемники были окружены и истреблены. Вскоре после этого Александр овладел всей Малой Азией, а затем, год спустя, в битве при Иссе нанес сокрушительное поражение войску во главе с самим персидским царем Дарием III. Дарий спасся бегством в глубь своей обширной империи, и пока он собирал новую армию из подвластных ему народов, Александр захватил Финикию, Сирию и Египет. Особо трудной была осада Тира, затянувшаяся на семь месяцев. В конце концов, Тир был взят, а население частью перебито, частью продано в рабство.