Дягилев принадлежал к тем сложным натурам, суть которых определяют их противоречия. Взять хотя бы его физические данные. На первый взгляд он казался высоким человеком, но на самом деле имел средний рост. Он выглядел представительно благодаря красивой посадке необыкновенно большой головы и такой же необыкновенной широте плеч. Нижинский напишет просто: «У него голова больше всех». Поэтому, глядя на Дягилева, казалось, что он носит самую маленькую шляпу в мире. Любая шляпа была мала для такой огромной головы.[45] У него были дрябловатые щеки и чуть выпяченная нижняя губа, которую он постоянно закусывал. Над верхней губой красовались небольшие усы. «Выражение лица его было одновременно угрожающим и привлекательным, как у бульдога» (Бронислава). Эта противоречивость отражалась и в его больших черных, влажно поблескивавших глазах, которые, по словам сестры Вацлава, «смотрели грустно, даже когда он улыбался».
Он носил прекрасно скроенные костюмы, цилиндр и монокль, придававший его внешности импозантности. И хотя ему была присуща некая отстраненность, связанная с необыкновенно высоким самомнением, он прибегал к аффектациям разного рода. Самовлюбленность его иногда доходила до ребячливости и временами становилась смехотворной. Например, когда Бакст работал над его известным портретом, Дягилев, не удержавшись, попросил изобразить его покрасивее. В письме к семье, датированном июнем 1904 года, художник пишет:
Сегодня все прошло ужасно. Дягилев постоянно вскакивал с места и заходил мне за спину, чтобы посмотреть на картину, и просил меня нарисовать его красивее. Я чуть было не побил его. Больше не позволю ему вмешиваться в мою работу.
Дягилев тщательно заботился о своей внешности, как Барбе д’Оревильи и Оскар Уайльд. Он так причесывался, чтобы, как говорил Нижинский, заметили серебристую прядь в его волосах, окрашенных в черный цвет. В «Тетрадях» Нижинский пишет, что на наволочках подушек Дягилева оставались следы черной помады, которой тот натирал волосы. За эту седую прядь в тщательно причесанных темных волосах танцовщицы прозвали его Шиншиллой.
Дягилев не был красив, но он обладал притягательной силой. Это было так же противоречиво, как и все в нем, но его харизме было невозможно сопротивляться. Карсавина говорит о «магнетизме», объясняя воздействие обаяния Дягилева на любого, кто с ним встречался. По словам Брониславы, которая считала его «ужасно привлекательным», он был человеком, который «захватывал воображение». Он был очаровательным и властным одновременно и «оказывал влияние на умы и волю всех тех, кто оказывался вовлеченным в сферу его деятельности» (Карсавина). Дягилев умел нравиться и даже знал, как подчинять себе. Это был дар, который он пестовал. Увлекшись поисками наилучшей стратегии поведения, он стал вести себя не совсем естественно. По этому поводу Нижинский написал: «Все улыбки Дягилева сделанные».
Человек очень тонкий, Дягилев, тем не менее, был способен на фиглярские розыгрыши и грубые шутки. К примеру, не довольствуясь лишь фамильярным обращением с Мизией Серт, своей близкой подругой, он однажды шутки ради засунул ей банан в декольте. Нижинский считал, что Дягилев – человек исключительный и что у него удивительный характер.
Характер у Дягилева был противоречивый. Хотя он, в основном, был спокойным и уравновешенным, иногда у него случались приступы бешеной ярости. Им двигали две основные силы: страсть и темперамент.