Шиллер считается поэтом свободы в традиции французского Просвещения, если не прямо поэтом Революции. И хотя в нем, безусловно, присутствуют либеральные элементы, такие, как монологи о «праве на сопротивление» в «Вильгельме Телле» или фигура маркиза Позы, объявившего себя «представителем всего человечества», или призывы к борьбе с тиранией, «собственно политическое содержание у Шиллера удивительно скудно» (Малиа 1961: 40). Бунт у Шиллера всегда ограничен стремлением к примирению с властями и в конце оказывается подавлен. Герой Шиллера требует от просвещенного тирана уважения к личности, борется не против законной власти, а только против злоупотреблений ею. Освободительный пафос шиллеровских пьес приглушен даже самим местом действия, обычно отдаленным во времени и пространстве от современной автору Германии. Понятие свободы у Шиллера как-то размыто и неконкретно. В сущности, замечает Малиа, Шиллер выражает требования личного достоинства и независимости, выдвинутые Просвещением, но трансформированные условиями немецкого княжеского абсолютизма и изолированностью небольшой группы немецкого образованного общества, еще не ставшего буржуазией, а скорее, близкого интеллигенции в русском смысле слова. Раннее воспитание Шиллера прошло в условиях мелочной и жесткой дисциплины, подобной той, которую Николай I стремился ввести по всей России. Когда после деспотического режима Карла-Евгения Вюртембергского Шиллер вдохнул атмосферу Веймарского двора просвещенного Карла-Августа, уважавшего человеческое достоинство и сочувственно помогавшего расцвету художественных дарований, поэт был совершенно удовлетворен.

Шиллер не был политическим революционером ни в жизни, ни в искусстве. Центральной темой его творчества является не политическая свобода, а нечто более абстрактное и личное. Для него важнее всего проблема самореализации личности, которая обретается не в практическом мире, а в единении с Красотой. Политический либерализм сублимируется в идеалистическую эстетику. Личность обретает свободу и полностью себя реализует только во внутреннем мире своего духа. Прекрасное утончает чувства, приводит их в состояние гармонии с моральным законом разума, так что истинно «прекрасная душа» естественно разумна, нравственна и потому свободна.

Шиллер, как и Руссо, обожествляет «естественное чувство», требует ничем не ограниченной свободы в его выражении. Для Шиллера самореализация состоит в культивировании эстетического чувства, а также чувства дружбы и любви. Искусство, любовь и дружба доступны лишь редкой личности или небольшому кружку избранных. «Эстетическая игра» шиллеровской утопии – это своего рода пример личного анархизма. Утопия Руссо социальна: личность соотносится с другими и с обществом в целом. Шиллер, сохраняя нетронутыми чувствительность и индивидуализм, «эстетической анестезией» освобождает их от каких бы то ни было политических следствий. Во всех драмах Шиллера, замечает Малиа, есть «что-то совсем подростковое, неслучайно его считают поэтом юности» (Малиа: 42). Шиллер так и не стал взрослым, в том смысле, что ему никогда не пришлось разочароваться в идеалах, которым он поклонялся в молодости. Очевидно, именно способность хранить верность идеалам юности Герцен и, независимо от него, Печерин считали необходимым условием вечной душевной молодости – свойства, легко переходящего в душевный инфантилизм, ставший впоследствии проклятием русской интеллигенции. Эта тема станет одной из ведущих в творчестве позднего Чехова.

Драмы Шиллера представляют собой «эстетические фантазии подросткового эгоизма, то есть состояния сознания, когда личность видит во всем только себя и воспринимает внешний мир только как функцию своего "я"» (Малиа 1961: 42). Это не значит, что в шиллеровском преувеличении значения своего «я» есть нечто ницшеанское, поскольку Шиллер исполнен характерного для восемнадцатого века духа всечеловеческого братства, и все его герои, даже кровожадный разбойник Карл Моор, переполнены слезным сочувствием к оскорбленному достоинству ничтожнейшего из Божьих созданий. Но и его гуманизм, и его эгоизм имеют общий источник: это две грани чувства, лежащего в основе всех чувств – чувства жалости к себе самому, которая выражается как в прямом преувеличении своего собственного значения, так и в нежном сострадании к другому, в котором видится собственный родной образ. Психологически любовь к свободе начинается с личного эгоизма, и только потом за ней могут следовать интеллектуальные, моральные и политические причины, ведущие к развитию практических теорий. Шиллер – это поэт тех, кто в ситуации политического бессилия обречен мечтам о свободе, но никогда не живет в условиях ее реализации, кто подменяет ее осуществление абстрактным идеалом.