Прекрасно зная душевное состояние огромного большинства своих спутников и понимая, какие сложные проблемы они могут ему создать во время плавания, Колумб, по его собственному признанию, сделанному в дневнике, с самого начала решил вести два бортовых журнала: в одном, по его словам, «чтобы люди не теряли мужества и не испытывали страх из-за чрезмерно длительного плавания», он будет записывать преуменьшенное пройденное расстояние, а в другом, личном, фиксировать подлинную картину путешествия. Сознавая огромное историческое значение своего первого путешествия через Атлантику, Адмирал заранее решил вести дневник, в котором он намеревался «каждый вечер записывать то, что произошло в течение дня, а днем то, что произошло за ночь». Конечно же, такая хроника была важна и для лучшего проведения самого плавания, и поэтому Колумб отмечает в том же дневнике, что «необходимо, чтобы я забыл о сне и много работал над ведением плавания». Такая поразительная приверженность своему делу и идее не могут не вызывать нашего восхищения великим генуэзцем и сегодня, свыше пятиста лет после совершения им его исторической экспедиции. Его ожидания, предвидения и предупредительные действия на этот счет оказались совсем не напрасными. Но пока каравеллы бодро двигались по уже проторенному маршруту к Канарским островам, такие проблемы не возникали.

Первые три дня плавания прошли совершенно спокойно, но в понедельник 6 августа капитан «Пинты» Мартин Алонсо Пинсон сообщил Адмиралу, что на его каравелле вышло из строя рулевое управление. Это сообщение вызвало большую тревогу среди экипажей и прежде всего у самого Колумба, который был не в состоянии оказать пострадавшему кораблю помощь, не подвергая опасности собственное судно. Благодаря мужеству ее капитана руль «Пинты» удалось немного подправить, и флотилия смогла продвигаться вперед. Однако уже на следующий день эта проблема возникла снова. «Пинта» плохо поддавалась управлению, а затем стала набирать воду. К этому времени флотилия уже приближалась к архипелагу Канарских островов, и Колумб принимает решение отправить «Пинту» для ремонта в Лас Пальмас, а две другие каравеллы поставить на якорь у самого западного из этих островов – Гомеры, где они пополнили запасы воды и продовольствия. Затем он сам направился на Лас Пальмас, чтобы лично проследить за починкой «Пинты», а после завершения этой работы 2 сентября все три корабля собрались вместе у Гомеры в порте Сан-Себастьян. Однако здесь им пришлось ждать отправления еще целых четыре дня, так как окружающие этот порт горы не пропускали столь нужный для выхода из него восточный ветер, из-за чего флотилия оказалась словно в ловушке. Ситуация благоприятно изменилась лишь 6 сентября, когда каравеллы в последний раз подняли якоря у знакомой территории. При выходе из порта со встречного судна Колумбу сообщили, что в море курсировали три португальских каравеллы, которые намеревались перехватить его флотилию. Возможно, что король Португалии испытывал чувство зависти в связи с тем, что Колумб совершал свое плавание на службе Испании, и поэтому хотел как-то помешать ему, однако этого не произошло. По причине слабого ветра корабли продвигались в океан несколько медленно, и поэтому днем 9 сентября они еще могли видеть высокий пик Тенерифе, но к вечеру и эта последняя точка земли скрылась за восточной стороной горизонта, оставив крошечный флот в неизведанных просторах бесконечного океана.

Именно этот столь значимый момент можно было считать началом первого подлинного океанского плавания по непроложенным морским путям – плавания, которое все считали невозможным. Ведь до сих пор не было ни одного плавания, которое бы продолжалось хотя бы десять дней без того, чтобы не видеть землю. Теперь перед маленькой океанской экспедицией из трех хрупких каравелл с 90 людьми на борту, оказавшимися со своими обременительными средневековыми страхами и предрассудками посреди Моря Страха, была только угнетающая неизвестность. Твердая уверенность и непоколебимая решимость всего лишь одного человека сейчас поддерживала в них зыбкую надежду на выживание и прокладывала их путь вперед.