Общество поощрения художников отправило Александра пенсионером в Италию. В отличие от своего старшего товарища Карла Брюллова Иванов в годы учения особенно не блистал, хотя работал прилежно, выполнял задания, получал медали. Писал «Приама перед Ахиллом», «Иосифа, толкующего сны», «Беллерофонта, отправляющегося в поход против Химеры» – картины, не слишком отличающиеся от принятых академических стандартов. Он был медлителен, тих, серьезен, был тяжелодум; какая-то сосредоточенная душевная работа шла в нем подспудно. Может быть, он и уступал Брюллову в яркости, искрометности дарования, но тот как будто родился готовым Брюлловым и со временем мало изменялся, а Иванов, двигаясь неуклонно и непрерывно, не только вырос впоследствии из академических пелен, но перерос лучшие живописные достижения своих современников, выработал новое художественное зрение и новый взгляд на искусство.

Заметный сдвиг и в мыслях и в творчестве наступил уже в первые годы жизни в Риме, куда Иванов прибыл в 1830 году. В Петербурге среда художников, вербовавшихся из семей мещан и мастеровых, была обособлена от той напряженной умственной жизни, которой жила тогда дворянская интеллигенция. К ней были так или иначе причастны лишь немногие живописцы, в том числе «видописец и перспективист» (то есть пейзажист) Карл Рабус современники отзывались о нем как о самом просвещенном художнике. Иванов дружил с Рабусом, снабжавшим его списками книг для чтения; других тесных знакомств вне академического круга у него, по-видимому, не было. В Риме же молодые русские художники, пенсионеры академии, имели возможность общаться и с иностранцами, и со своими земляками – писателями, артистами, музыкантами, наезжавшими в Вечный город. Здесь Александр Иванов стал бывать в салоне Зинаиды Волконской, у нее свел знакомство с молодым философом Николаем Рожалиным, участником кружка любомудров. Как много значили для Иванова их беседы, можно судить по письму к Рожалину, где он пишет: «Отцу моему я обязан жизнью и искусством, которое внушено мне как ремесло. Вам я обязан понятием о жизни и об отношении искусства моего к источнику его – душе».

Рожалин, умерший от туберкулеза совсем молодым, был одним из ранних русских романтиков, вкусивших плоды германской философии. Незадолго до приезда в Рим он слушал в Мюнхене лекции Шеллинга по философии искусства. Очевидно, они занимали не последнее место в разговорах с Ивановым, еще в Петербурге читавшим некоторые сочинения Ваккенродера, Новалиса, Августа Шлегеля. Возможно, идеи шеллингианства были не совсем по плечу выученику российской Академии художеств, дававшей более чем скудное общее образование (о чем Иванов всегда сокрушался), но то главное, что отвечало складу его творческой личности, он принял всей душой: мысль о великой миссии искусства в приближении духовного возрождения общества. Искусство, согласно Шеллинговой философии тождества, воссоединяет в себе начала, которые в теоретическом мышлении разобщены – всеобщее и единичное, природу и дух, идеальное и реальное, – являясь в этом смысле подобием творчества Бога, создавшего Вселенную. Сознание высокого предназначения искусства, его единства с религией и философией укоренилось в миросозерцании Александра Иванова. Его окрыляла мысль, что и пластические искусства не сводятся к ремеслу, а «есть такая же умственная отрасль в человечестве, как поэзия и музыка».

Под впечатлением бесед с Рожалиным Иванов написал картину «Аполлон, Кипарис и Гиацинт» – лучшее произведение своей молодости. Он написал его во славу искусства. Предводитель муз обучает пению и игре на свирели двух прелестных мальчиков-пастухов (они же олицетворяют природные начала: Кипарис – дерево, Гиацинт – цветок). Художник неспроста выбрал этот малоизвестный сюжет греческой мифологии. Музыка в представлении романтиков была парадигмой всех искусств, сосудом мировой гармонии.