Орлов занимал каменный дом на улице Гостинной (впоследствии Шмидтовская), а напротив его дома располагалась канцелярия дивизии, выходящая фасадом на Купеческую. Орлов, по свидетельству губернского чиновника Ф.Ф.Вигеля, «нанял три или четыре дома рядом». В одном из них разместилась Ланкастерская школа (улица недолгое время называлась Ланкастерской). Такие демократические школы, созданные по методу англичанина Джозефа Ланкастера, в тот период входили в России в моду. В Кишинёвской школе обучались до ста юнкеров одновременно. А по соседству располагалась «музыкантская» школа Якутского полка дивизии М.Ф.Орлова. Пушкин не раз слушал музыку в исполнении военных музыкантов: они играли по вечерам в городском саду и в домах кишинёвской знати, куда их охотно приглашали.

На первом же обеде у Орлова познакомился Пушкин с И.П.Липранди, умницей и страстным библиофилом. Через несколько дней после знакомства поэт взял у него сочинения Овидия на французском языке и долго с книгой не расставался. В Кишинёве написано стихотворение «К Овидию». Строка из него «Твоей молвой наполнен сей предел» – станет знаковой: в сознании культурного человека, никогда не бывавшего в Бессарабии, Кишинёв станет ассоциироваться с именем Пушкина.

Липранди ввел поэта в дом одного из шести сыновей князя Матвея Кантакузина, а именно князя Георгия, женатого на сестре лицейского товарища Пушкина Горчакова. Они проживали тоже на Гостинной улице, угол Семинарской. У князя Георгия хранилось письмо князя Потёмкина-Таврического из Бендер от 23 августа 1790 года, адресованное отцу Георгия князю Матвею Кантакузину и сыгравшее важную роль в спасении всего их семейства от турецкого возмездия за значительные услуги, оказанные Кантакузиными России. В железном чемоданчике с документами хранилось также письмо Александра I, выданное князю Георгию за храбрость в битве при Аустерлице. Пушкин видел и читал эти документы. У Кантакузиных он познакомится с Александром Ипсиланти. Вот и начал складываться в Кишинёве у поэта свой круг.

Пушкин не мог жить без друзей, тосковал по ним, писал им письма и стихотворные послания: «Чаадаеву», «В.Л. Давыдову», «Из письма к Гнедичу»… Он умел заводить новых друзей. Самым близким другом, можно сказать конфидентом, станет Николай Степанович Алексеев, чиновник по особым поручениям при Инзове. Пушкин называл его своим Орестом. Он стал провожатым поэта по Кишинёву, показал ему биллиардную Антонио, кондитерскую Марко Манчини, где Пушкин любил лакомиться, ресторацию Николетти, ввёл в местное общество.

Пушкин часто бывал в доме толстосума, коллежского асессора Варфоломея, бессарабского откупщика. Откупщиком назывался тот, кто приобрёл право на взимание налогов с населения. Система откупов была унаследована от прежнего турецкого правления. Дом Варфоломея стоял на Каушанской, ниже нынешнего Соборного парка. К своему небольшому дому хозяин пристроил огромную залу, расписал её немыслимыми узорами и стал давать в ней бал за балом для молодых людей, по большей части – российских младших офицеров расквартированной в Кишинёве дивизии. Здесь Пушкин мог наблюдать нравы и обычаи бояр, наряды и повадки их жён и дочерей (кукониц).

Варфоломей приветствовал гостей, сидя на диване с чубуком в руке и «по-турецки» скрестив ноги, как паша. Дочь Варфоломея, красавица Пульхерица, королева балов, стала объектом поклонения молодых гостей. В неё был влюблён только-только произведённый в подпоручики тёзка Пушкина, Вельтман. Будущий писатель пока пробовал себя в версификаторстве, Вельтману приписывают авторство строк: «Музыка Варфоломея, / Становись скорей в кружок, / Инструменты строй скорее / И играй на славу джок!»