В 1942 году после окончания девятого класса средней школы Окуджава и его школьный товарищ Георгий Минасян уходят на фронт добровольцами. Позже в одном из интервью поэт вспоминал: «Я был какой-то очень политический молодой человек… Пошел воевать с фашизмом, вот и все. Это было конкретно. Вот когда мальчишкой пытался бежать в Испанию – там была романтика. А тут совершенно сознательно».
Окуджава попал в запасной минометный дивизион и после двух месяцев обучения был отправлен на передовую – немцы уже занимали Северный Кавказ. Он был минометчиком, пулеметчиком, после ранения под Моздоком – радистом тяжелой артиллерии. Был тяжело контужен, лежал в госпитале. В 1945 году в газете Закавказского фронта «Боец РККА» появились в печати его ранние фронтовые стихи. В том же году, демобилизованный по ранению, поэт вернулся в Тбилиси. Он работает токарем, экстерном оканчивает десятый класс и поступает на филологический факультет Тбилисского университета. Именно тогда появляется на свет его первая, по сей день любимая многими песня:
Об обстоятельствах ее написания сам поэт впоследствии рассказывал так: «Первая песня появилась у меня почти случайно в 1946 году. Тогда я был студентом первого курса университета. Я очень гордился этим своим званием и решил – так как я писал стихи – написать студенческую песню… И вот как-то однажды я подсел к пианино и двумя пальцами стал подбирать музыку к стихам «Неистов и упрям, гори, огонь, гори…». Получилась песенка. Друзья ее подхватили».
Послевоенная жизнь как-то налаживается. Пишутся стихи. Окуджава с друзьями организует литературное общество «Соломенная лампа». А в 1947 году происходит чудо: отсидев десять лет, возвращается из карагандинского лагеря Ашхен Степановна. Эта встреча с матерью описана в одном из самых пронзительных рассказов позднего Окуджавы «Девушка моей мечты». Впрочем, чудо оказывается кратковременным: через пару месяцев мать опять отправляют на спецпоселение.
С 1950 года, по окончании университета Окуджава работает учителем русского языка и литературы в школе деревни Шамордино, в районном центре Высокиничи Калужской области, а затем – в одной из средних школ Калуги. Он сотрудничает с калужскими газетами, выступает на литературных вечерах, а в 1956 году в издательстве областной газеты «Знамя» выходит в свет первая книжка стихов «Лирика». Окуджава возвращается в Москву, в Москву возвращается и реабилитированная Ашхен Степановна. После XX съезда в литературу с грохотом вламывается поколение, которое впоследствии назовут «шестидесятниками». Окуджава включается в столичную жизнь: посещает литературное объединение «Магистраль», работает редактором в издательстве «Молодая гвардия», становится заведующим отделом поэзии в «Литературной газете». В 1959 году выходит в свет вторая книга стихов «Острова».
Но главное заключается в другом – приблизительно с 1957 года многие его стихотворения начинают жить как бы двойной жизнью – то есть становятся песнями. Поэт вспоминал: «В конце 56-го года… я впервые взял в руки гитару и спел свое шуточное стихотворение под аккомпанемент. Так начались так называемые песни. Потом их становилось больше, и, наконец, когда их стало уже шесть или семь… А в то время появились первые магнитофоны. И вот на работе… стали раздаваться звонки, и люди меня приглашали домой попеть свои песни. Я с радостью брал гитару и ехал по неизвестному адресу. Там собирались человек тридцать тихих интеллигентов. Я пел эти пять песен своих. Потом я их повторял снова. И уезжал. А на следующий вечер я ехал в другой дом. И так это тянулось полтора года. Ну и постепенно – магнитофоны работали – это все распространялось очень стремительно, быстро».