В конце лета Уолт, задолжавший своим нанимателям, уехал к родителям в Чикаго. Много лет спустя Рой сказал, что его брат «просто невнимательно относился к делу. Он не мог отчитаться за товары, которые взял на продажу, не мог расплатиться, и кто, по-вашему, сделал это за него?.. Обычная история. У него не было деловой хватки». Бизнес, построенный на тщательном и точном расчете, Рой полагал чем-то самим собой разумеющимся, а Уолту всякие расчеты только досаждали.

Несмотря на неприятности, Дисней называл потом работу разносчиком в поезде «восхитительной». В детстве его жизнь замыкалась в пределах Марселина и Канзас-Сити, а теперь он ездил на поездах разных железнодорожных линий в ближайшие штаты. Перед ним, как и перед многими его современниками, именно поезда открывали мир. И он любил их, по собственному признанию.

В Чикаго Диснеи снимали квартиру в двухэтажном доме на Огден-авеню. Уолт записался в восьмой класс Высшей школы Мак-Кинли на Уэст-Адамс-стрит. Теперь он работал на фабрике желе, совладельцем которой был Элиас. Он мыл бутылки, давил яблоки, а однажды выступил в роли ночного сторожа (ему выдали пистолет, но он все равно очень нервничал).

Три раза в неделю Уолт ходил на уроки в Чикагскую академию изящных искусств – «три вечера в неделю на протяжении двух зим».

В Мак-Кинли Уолт Дисней был типичным школьным карикатуристом. Он рисовал для ежемесячного школьного журнала «Голос», его персонажи в смутно-ирландском вкусе появлялись на свет под сильным влиянием комиксов Джорджа Макмануса «Воспитание отца». Неловкие рисунки показывали столь невысокий уровень художественных способностей, что любой другой на месте Уолта задумался бы о каком-нибудь другом, более прозаическом ремесле.

Дисней говорил, что в школах в Канзас-Сити и Чикаго он «был полным дилетантом»: «Мне нравилось рисовать, но это были поделки для конкретных целей. Когда я ставил спектакль, я мог сам смастерить декорации… я был сразу сценографом, режиссером и актером… у меня всегда находилось, чем угодить сверстникам, потому что дети любят смеяться над другими детьми».

В Канзас-Сити Уолт Дисней и его сосед Уолт Пфайффер представляли комические сценки на любительских вечерах в местных театрах, а мать Пфайффера аккомпанировала им на фортепьяно. Дома Дисней тоже выступал, делая, по его словам, «что угодно, чтобы привлечь внимание». Он демонстрировал старый фокус – «подъемник для тарелок»: под тарелку или сковороду помещался пузырь, который можно было накачивать воздухом через трубку с помощью резиновой груши. Матери Уолта очень понравилось, как он поднимал пузырем сковородки на кухне, и она подговорила его положить «подъемник» под отцовскую тарелку. «Всякий раз, когда отец наклонялся с ложкой к супу, мама покачивала тарелку. Она просто помирала со смеху».

Уолт не боялся тяжелого труда. С июля по сентябрь 1918 года он работал на почте в Чикаго, разбирая письма и подменяя носильщика. На почту он приходил к семи утра, а во второй половине дня, закончив основную работу, разносил по адресам заказные письма и забирал корреспонденцию из почтовых ящиков. Это занимало еще около часа, а затем он спешил в Южный округ, подработать на разгрузке поездов.

США вступили в Первую мировую войну. Рой Дисней записался в военный флот 22 июня 1917 года. В конце года, вместе с другими новобранцами, его отправили на военно-морскую тренировочную базу на Великих озерах, а потом отпустили домой на побывку. Уолт нашел, что брат выглядит очень элегантно в морской форме, и захотел последовать его примеру.

Для армейской службы Уолт был еще слишком молод, но летом 1918 года ему удалось устроиться в санитарные войска США. «И все равно я был на год моложе, чем нужно», – пришлось исправить дату рождения на свидетельстве, изменив 1901 год на 1900.