Однако корнет Черчилль отправился на Кубу еще и в качестве репортера, и в этом качестве оказался в щекотливой ситуации: если он встанет на сторону повстанцев, обидит новых друзей, отплатив им черной неблагодарностью, а если поддержит испанцев, то поставит в затруднительное положение британское правительство, вызвав возмущение американских и английских читателей, которые в большинстве своем симпатизировали мятежникам. Решив эту дилемму, Черчилль проявил удивительные для своего возраста объективность, практицизм, стратегическое мышление и политическое чутье. И что же он в итоге поведал в своих пяти «письмах с фронта», напечатанных «Дейли джиогрэфик» в декабре и январе под заголовком «Восстание на Кубе»? Если испанцы мастера скрывать правду, то кубинские повстанцы горазды выдумывать небылицы; партизан поддерживает население, они очень мобильны и превосходно информированы обо всех передвижениях врага, но это недисциплинированные и нестойкие бойцы, бахвалы и скверные стрелки, неспособные взять хотя бы один город, имеющий какое-то значение. Испанские солдаты храбры, дисциплинированны и выносливы; их офицеры великолепно обучены и отважны, но островная администрация чрезвычайно коррумпирована на всех уровнях; операции в джунглях столь же дороги, сколь и неэффективны, поскольку ведутся против противника, умело использующего местность и способного нанести неожиданный удар и выйти из боя, когда пожелает. При таком положении дел война может затянуться и истощить скудные ресурсы Испании. Надо ли в таком случае желать победы восставшим? Конечно нет: они могут только разрушать, но не умеют управлять, и только передерутся между собой, окончательно разорив страну. В завершение Черчилль предложил компромиссное решение проблемы, довольно размытое, но в целом весьма напоминавшее план ограниченной автономии. Все это было написано легким языком, с большим юмором, определенной зрелостью взглядов и некоторым предвидением будущего. В свои неполные двадцать два этот корнет осознал то, что французы и американцы поймут только три четверти века спустя: в партизанской войне в заморской колонии победить решительно настроенного противника сугубо военными средствами невозможно, какими бы мощными они ни были…

По возвращении в Англию в конце декабря Черчилль узнал, что его статьи были благосклонно приняты публикой и что британские журналисты приветствовали, не без доли ехидства, появление нового собрата, который, по-видимому, владел пером не хуже, чем саблей. «Провести каникулы, сражаясь на чужой войне, – ворчали в “Ньюкасл лидер” от 7 декабря 1895 г., – это слишком даже для Черчилля». Уинстон вернулся в полк, готовившийся передислоцироваться в Индию к осени 1896 г., и к своим любимым занятиям: поло, скачкам, политике и светским раутам. На приемах у лорда Ротшильда, в салонах своей тетки герцогини Лили, богатой американки миссис Адер или леди Черчилль он встречается и заводит знакомства с главными фигурами в правительстве, финансах и армии: лордом Гарнетом Джозефом Уолсли, сэром Фрэнсисом Джёном, Джозефом Чемберленом, Гербертом-Генри Асквитом, Бальфуром, лордом Джеймсом, герцогом Девонширским, лордом Ландсдауном, полковником Брэйбазоном, лордом Бересфордом, генералом сэром Биндоном Бладом, не говоря уже о самом принце Уэльском – широкий круг высокопоставленных лиц, которые позже будут рады ему услужить в память об отце… или о матери.

Но в тот момент они ничем не могли помочь в его новом замысле: корнет Черчилль, начав осознавать все мрачные перспективы девятилетнего изгнания в Индии вдали от английской политики и полей сражений, вбил себе в голову, что ему надо уйти из полка и проявить себя в бою где-нибудь на Крите, в Южной Африке или Судане, не важно, где именно. Он обратился к матери, но на этот раз не помогли даже ее обширные связи. 4 августа 1896 г., всего за месяц до отправки 4-го гусарского полка в Бомбей, Уинстон посылает матери письмо, в котором раскрывает свои честолюбивые планы: «Несколько месяцев в Южной Африке могли бы принести мне медаль и, по всей вероятности, ротный отличительный знак. Оттуда я галопом помчусь в Египет, откуда через год-два вернусь еще с парой наград и смогу сменить саблю на портфель». Министерский портфель? Уже? Рассеянный и вечно спешащий Уинстон даже проскочил депутатский период! Он продолжает: «Я не могу поверить, чтобы при стольких влиятельных друзьях, коими вы располагаете, и всех тех, кто готов сделать что-либо для меня в память об отце, это было бы для меня невозможно». И все же оказалось, что никто не горел желанием видеть Уинстона Черчилля в Южной Африке или Египте, и все высокие чины, к которым обращалась леди Черчилль, посчитали более правильным, чтобы молодой корнет проявил дисциплинированность и последовал за своим полком. Жребий был брошен: 11 сентября 1896 г. Уинстон Черчилль поднялся на борт парохода «Британия», следовавшего в Индию…