Уинстон рос довольно избалованным мальчиком. И в этом была вина няни миссис Эверест – она просто не могла в чём-то отказать малышу и уж тем более не могла его наказать, хотя, матушка Дженни не ограничивала няню по части наказаний своих детей. Уинстон капризничал, упрямился, делал что-то наперекор нянюшке. Но, в конце концов, понимал, что не прав. И уступал, становился послушным. И обнимал свою дорогую нянюшку, чувствуя детским сердечком тепло материнского сердца… Чужого, но бесконечно доброго.

Когда Уинстону исполнилось 7 лет, его беспечная детская жизнь закончилась – мальчика отдали в школу.

Первой школой Черчилля стал пансион Сент-Джордж Скул. Эта школа располагалась в богатом поместье в Аскоте. По сегодняшним меркам это был интернат для детей из богатых семей. Оснащен пансион был по высшему классу. Но… разве заменят персидские ковры и роскошная библиотека тепло родительского дома?

Уинстону в этой школе пришлось несладко. Ни отец, ни мать к нему не приезжали, ограничиваясь письмами с наставлениями. Зато едва ли ежедневно приезжала нянюшка Элизабет, всегда привозившая что-нибудь вкусненькое, чтобы побаловать своего воспитанника.

Воспитание в Сент-Джордж Скул велось согласно устоявшимся педагогическим традициям. В основе лежали заучивание всего и вся наизусть и… порка. Да, розги и были тем кнутом, призванным воспитать волю учеников. А если учесть беспокойный характер Уинстона и его свободолюбие, то можно представить, как доставалось его… филейным местам.

Однажды нянюшка заметила багровые полосы на ногах воспитанника. Заставила его раздеться. И тут же помчалась к матушке Дженни с тревожным сообщением – Уинни в школе избивают. Дженни Черчилль тут же приехала в школу, поговорила с воспитателем. Выслушала упрёки в том, что её сын «недисциплинирован, неумерен в еде и неаккуратен». И тут же забрала Уинстона домой.

Проучившись первые два года в Сент-Джордж, в 1884 году Уинстон был переведён в Брайтон – в пансион девиц Томсон. В принципе, это была точно такая же школа-интернат для детей из обеспеченных детей, но с тем отличием, что детей в классе было поменьше. В классе, где учился Уинстон, было всего 13 учеников. И по поведению юный Черчилль по-прежнему оставался… на последнем месте.

Его считали способным, но не умеющим сосредоточиться мальчиком. Он был склонен проказничать, но играл в одиночку, плохо сходился с товарищами – настоящий маленький индивидуалист. Его продолжали пороть, но подросший мальчишка уже не демонстрировал нянюшке свои «боевые раны» – стеснялся. И во взрослой жизни он решал свои проблемы сам, не прибегая к помощи могущественных родственников и друзей (за редким, впрочем, исключением – в начале военной карьеры он все-таки обратился к матушке, чтобы та похлопотала о его назначении).

Четыре года в пансионе девиц Томсон не привели к главному – к сдвигам в успеваемости Уинстона. Он был если ни отстающим, то в числе последних учеников класса. У доски отвечал удовлетворительно, но всё портил своей ленью (вот-те на!) и непослушанием. Папаша Рандольф был очень разочарован. Он полагал, что Уинстон – талантливый мальчик. И если бы лорду Рандольфу Черчиллю суждено было дожить до хотя бы первого триумфа сына, он бы убедился в своей правоте. Но… не дожил.

Начиная с семи лет Уинстон был оторван от семьи. Он не знал материнской и отцовской ласки, от чего сильно страдал. Обида, поселившаяся глубоко в его сердце, превратила милого круглолицего веснушчатого мальчишку в своенравного упрямца. Но, удивительно дело, даже, по сути, брошенный своими родителями на попечение воспитателей Уинстон продолжал их нежно любить. Об этом свидетельствуют многочисленные письма юного Черчилля, адресованные, прежде всего, к матушке Дженни.