Второго октября 1871 года, за неделю до Великого чикагского пожара, Глесснеры отпраздновали рождение своего первого ребенка, Джорджа Макбета. Дочь Фрэнсис родилась 25 марта 1878 года. Здоровую полненькую девочку называли Фанни.

Глесснер неуклонно богател. Когда в 1877 году он стал младшим партнером компании, его доля составила 39 600 долларов (или 872 тысячи по нынешним ценам). К сорока годам Джон Джейкоб Глесснер владел капиталом приблизительно в 27 миллионов долларов (в пересчете на современные деньги). Он был одним из самых богатых людей в Чикаго.

В один прекрасный момент пять самых крупных производителей сельскохозяйственного оборудования – McCormick Harvesting Machine Company, Deering Company, Plano Manufacturing Company, Wisconsin Harvester Company и Warder, Bushnell, & Glessner (преемница Warder, Child, & Co) – слились, чтобы образовать International Harvester Company. В момент создания компания оценивалась в 150 миллионов долларов. Джон Джейкоб Глесснер, в то время уже директор Warder, Bushnell, & Glessner, был избран председателем исполнительного комитета International Harvester. Теперь ему принадлежала часть крупнейшей компании-производителя в мире, и благополучие семьи Глесснеров было обеспечено на поколения вперед.

Богатство позволяло реализовать общую страсть семьи к музыке и искусству. Джон и Фрэнсис любили посещать живые выступления, оперу и концерты и приучали своих детей, Джорджа и Фанни, разбираться в искусстве. Больше всего Глесснеры увлекались классической симфонической музыкой. Джон был одним из тех, кто выделил средства на основание Чикагского симфонического оркестра в 1891 году. Он оставался горячим поклонником оркестра и поддерживал его до конца своей жизни.

Глесснер, избранный попечителем Ассоциации оркестров, вложил более 12 тысяч долларов в строительство концертного зала по проекту Даниела Бёрнема. Ложа М, расположенная прямо за дирижерским пультом концертного зала, была зарезервирована специально для семьи Джона. Музыку часто исполняли у Глесснеров дома: их близкими друзьями были дирижер Чикагского симфонического оркестра Теодор Томас, его преемник Фредерик Сток и некоторые музыканты оркестра. Игнаций Ян Падеревский, прославленный пианист и впоследствии премьер-министр Польши, также нередко бывал у Глесснеров.

Джон Джейкоб и Фрэнсис Макбет были энтузиастами культурного и интеллектуального самосовершенствования. Глава семейства активно участвовал в литературном клубе, а жена брала уроки литературы, учила французский, итальянский и немецкий. Они ценили качественную мебель, покупали предметы искусства и декоративные объекты для своего дома. Во время визита на Международную промышленную выставку 1875 года Глесснеры заметили восхитительную мебель из черного ореха, созданную Айзеком Скоттом, известным художником, краснодеревщиком и дизайнером[24]. Глесснеры заказали Скотту книжный шкаф, и так началась история прочной дружбы – на всю жизнь. Скотт год за годом создавал мебель, керамику, картинные рамы, вышивки, изделия из олова и другие аксессуары для Глесснеров.

Достаток родителей гарантировал детям Глесснеров жизнь в полном комфорте и безопасности.

Статус не спасает от ударов судьбы. Когда первенцу, Джорджу Глесснеру, было около четырех лет, у него развилась сильнейшая аллергия на пыльцу. К тому времени как родилась Фанни, семейный доктор посоветовал Глесснерам проводить лето подальше от грязного, пыльного Чикаго и вывозить Джорджа в сельскую местность, чтобы облегчить симптомы болезни.