В декабре 1919 года Шульгин занимался организацией добровольческого формирования для защиты Одессы от большевиков. После неудачной попытки вырваться вместе с женой и двумя сыновьями в Румынию он перенёс сыпной тиф и в марте 1920 года остался на нелегальном положении. Однако Одесской ЧК удалось выйти на след Шульгина. Он всё же смог вместе со своими сыновьями совершить на вёсельной лодке побег в Крым, а оттуда – в Константинополь. Жил в Чехословакии, Германии, Сербии.

Несмотря на то, что Шульгин продолжал объявлять себя националистом и монархистом, его отношение к большевистскому режиму начало меняться. В большевизме и монархизме Шульгин вообще видел много схожих черт – неприятие парламентаризма, сильная диктаторская власть – «…отсюда только один скачок до Царя», – писал он и ставил в заслугу большевикам то, что они фактически восстановили «нормальную» организацию общества – утвердили неравенство и принцип единоначалия, поставив над русским народом новую элиту – большевистскую партию во главе с единоличным правителем.

Зимой 1926 года Шульгин по фальшивому паспорту тайно посетил Советский Союз для налаживания связей с якобы подпольной антисоветской организацией «Трест» и в попытке найти пропавшего сына. но он его не нашёл (тот умер в психушке), а вот в мифическую организацию «Трест» всё же поверил. Правда, в начале 1930 года Шульгин окончательно переселился в Югославию и отошёл от политики.

С началом Второй мировой войны Шульгин увидел в фашизме угрозу национальным интересам России. И хотя много писал об этом, в декабре 1944 года был арестован в Югославии и приговорён за контрреволюционную пропаганду к 25 годам заключения. Практически к пожизненке. Отсидел он, правда, 12 лет и был освобождён по амнистии в 1956 году.

После освобождения 78-летнтй Шульгин под конвоем был отправлен в город Гороховец Владимирской области и помещён в инвалидный дом. Потом его перевели во Владимир, где он в доме престарелых написал первую свою после освобождения книгу «Опыт Ленина» (изданную с сокращениями в журнале «Наш современник» только в 1997 году), в которой он постарался осмыслить результаты социального, политического и экономического строительства, начавшегося в России после 1917 года. Согласно точке зрения Шульгина этого периода, начало Гражданской войны в России положил «похабный» Брестский мир, который многие граждане России не могли расценить тогда иначе, как предательскую капитуляцию и национальное унижение.

Как русский националист, Шульгин не мог не радоваться росту влияния Советского Союза в мире. «Красные… на свой манер прославили имя русское, …как никогда раньше». Вместе с тем он не идеализировал советскую жизнь, и некоторые из его мрачных размышлений оказались пророческими. Он был обеспокоен силой уголовной среды, с которой ему пришлось познакомиться в заключении. Он считал, что при определённых обстоятельствах (ослаблении власти) эта «грозная» сила, «враждебная всякому созиданию», сможет выйти на поверхность, и «жизнью овладеют бандиты». Нерешённой он считал и национальную проблему: «Положение Советской власти будет затруднительное, если, в минуту какого-нибудь ослабления центра, всякие народности, вошедшие в союз… СССР, будут подхвачены смерчем запоздалого сепаратизма».

Серьёзной проблемой, по его мнению, был и низкий жизненный уровень в СССР, особенно в сравнении с уровнем жизни в развитых странах Европы, – он подметил, что такие черты, как утомлённость и раздражительность, превратились в национальные черты советского народа. Подводя итог, Шульгин писал: «Моё мнение, сложившееся за сорок лет наблюдения и размышления, сводится к тому, что для судеб всего человечества не только важно, а просто необходимо, чтобы коммунистический опыт, зашедший так далеко, был беспрепятственно доведён до конца».