В 1643 г. тяжба между королём и парламентом, кому командовать флотом, окончилась в пользу парламента. Пенн стал адмиралом98 того флота, который парламент тогда спешно создавал, и вступил в командование 28-пушечным кораблём «Fellowship» («Товарищество»). Пенн приказал поднять якорь и стал спускаться по Темзе, но не успел выйти в открытое море, когда его вызвали сигналами с берега к жене: Маргарет в понедельник 14.10.1644 родила первенца. Под именем Уильям он был крещён 23 октября в лондонской приходской церкви Всех Святых у Тауэра (Church of All Hallows by the Tower)99.

Вскоре после рождения Уильяма семейство перебралось в загородный дом в Ванстеде (Wanstead) близ деревни Чигуэлл (Chigwell) в графстве Эссекс. Чигуэлл находилась в 10 милях к северо-востоку от Лондона, по дороге под названием Онгар (Ongar Road) – сейчас это Кенсингтон, район Лондона. Позже родились ещё дочь Маргарита и сын Ричард.

С началом войны с Голландией в 1652 г. Кромвель назначил командовать флотом двух сухопутных генералов: Блейка (Blake) и Монка. К ним в помощь он направил Пенна как знатока морской службы. Кромвель знал, что Пенн – специалист высокого класса, не предан ни ему лично, ни режиму, однако неравнодушен к почестям и деньгам. То, что он был женат на голландке, никаких вопросов не вызвало100.

Учиться Уильям Пенн-младший начал примерно в 1653 г. в Чигуэллской школе (Chigwell Grammar School) в Ванстеде.

Весной 1655 г. по приказу Кромвеля были тайно подготовлены две экспедиции против Испании: одна под командованием Блэйка для борьбы с испанским флотом в Европе, другая – против колоний Испании в Вест-Индии. Кромвель предложил Пенну командовать вторым из названных флотов.

Пенн принял командование. При этом он пожаловался Кромвелю, что в ходе войны в Ирландии пострадало его имение близ Корка. И Кромвель собственноручно написал своим комиссарам в Ирландии требование, чтобы они отвели Пенну землю, приносящую не менее 300 ф. ст. годового дохода, с домом и в безопасном месте. Пока храбрый моряк воюет, он не должен беспокоиться о благополучии семьи! Пенны получили имение Макрум (Macroom) на реке Суллане (Sullane), в 20 милях западнее Корка: несколько тысяч акров очень хороших земель с превосходными лесами. Ранее Макрум принадлежал лорду Маскерри (Muskerry), который был одним из наиболее активных сторонников Карла I в Ирландии. Захваченное «круглоголовыми» в ходе кровавого кромвелевского покорения Ирландии, имение Макрум было конфисковано, и теперь Кромвель распорядился государственной собственностью на пользу ценному слуге государства. Это был целый укреплённый городок, который, по замыслу Кромвеля, мог при необходимости служить как крепость и убежище для поселившихся неподалёку английских колонистов.

Кромвель присвоил Пенну-старшему уникальное звание: генерал морского флота. Десантными войсками командовал генерал Венэйблс (Venables, Robert). Вскоре Венэйблс потерпел поражение под стенами Сан-Доминго. Пенн немедленно отправил моряков на помощь, что позволило Венэйблсу и его солдатам избежать плена. Затем Пенн атаковал Ямайку и с небольшими потерями захватил её101. Природа Ямайки очаровала старшего Пенна на всю жизнь: с этого времени и до конца своих дней он мечтал продать свои ирландские поместья и купить плантацию на Ямайке.

Однако по возвращении в Англию ему и Венэйблсу пришлось держать ответ за невыполнение основной поставленной задачи – захвата Сан-Доминго. Венэйблс и Пенн валили вину друг на друга. По настоянию Кромвеля Совет лишил обоих генералов званий и заточил их в Тауэр (20.09.1655).