Ричард начал посещать страны региона, изыскивая любые возможности для дипломатических переговоров, вне зависимости от ничтожности их результатов, и призывая соседние с Афганистаном страны развивать торговые отношения с ним и в целом двусторонние связи. Он обратился ко многим нашим союзникам и партнерам с просьбой назначить специальных представителей в Афганистане, чтобы у него появилась возможность вести с ними прямые переговоры.

В феврале 2009 года, спустя всего несколько недель пребывания в должности спецпредставителя США в Афганистане и Пакистане, он организовал международную «контактную группу» по Афганистану, которая включала представителей около пятидесяти стран, а также представителей ООН, НАТО, Европейского союза и Организации Исламская конференция. Он хотел, чтобы каждая страна и каждая коалиция, которая оказывала содействие группировке войск в Афганистане, выделяла финансовые средства или же оказывала влияние в Афганистане с тем, чтобы нести свою долю ответственности, принимая участие в соответствующих встречах для координации совместных действий. Через месяц Холбрук и его команда помогли Организации Объединенных Наций выработать план проведения в Гааге, в Нидерландах, крупной международной конференции по Афганистану. Я даже дала согласие на то, чтобы пригласить Иран и тем самым прозондировать возможность нашего сотрудничества по вопросам, представляющим в отношении Афганистана совместный интерес, таким как усиление пограничной безопасности и пресечение торговли наркотиками. В ходе этой конференции Холбрук на обеде встретился с высокопоставленным иранским дипломатом и обменялся с ним различными идеями. Это была одна из наших встреч на высоком уровне с иранскими представителями после событий 11 сентября 2001 года.

Что же касается непосредственно Афганистана, то Холбрук высказался за «усиление гражданского присутствия», чтобы претворить в жизнь рекомендации Риделя по существенному увеличению нашей помощи, чтобы улучшить жизнь афганцев и укрепить правительство в Кабуле. Он также выступил за то, чтобы перенаправить средства, выделяемые на искоренение посевов опийного мака в Афганистане и на искоренение деятельности наркоторговцев, финансировавших повстанцев. Кроме того, он пытался реорганизовать программы Агентства США по международному развитию (как в Афганистане, так и в Пакистане), которые были уже практически на этапе утверждения и производили положительное впечатление, в частности программу создания гидроэлектростанций в Пакистане, остро нуждавшемся в электроэнергии. И он стал страстным пропагандистом войны, в которой победу одерживали талибы, несмотря на наши многократно превосходящие их ресурсы и технологии. Повстанцы использовали мобильные радиопередатчики, установленные на ослах, мотоциклах и пикапах, чтобы посеять страх и запугать местное население и одновременно избежать обнаружения их силами коалиции. Для Ричарда это была проблема, которая выводила его из себя.

Эта активная деятельность имела определенный побочный эффект. В Белом доме его усилия по координации шагов различных правительственных учреждений нередко расценивались как вторжение на чужую территорию. Молодые помощники в Белом доме делали большие глаза, когда он вспоминал свой вьетнамский опыт. Чиновники, в обязанность которых входило обеспечение военной кампании, не могли понять, зачем он обращает внимание на сельскохозяйственные проекты или вышки сотовой связи. Старомодная манера Холбрука вести дипломатию (импровизация вперемежку с лестью и блефом, которая позволила обвести Милошевича вокруг пальца) плохо вписывалась в намерения Белого дома организовывать упорядоченный политический процесс, сведя театральные эффекты по возможности к минимуму. Было больно наблюдать за тем, как такого опытного дипломата отодвигали на задний план, а его мнение игнорировали. Я защищала его, как могла, в том числе пресекла несколько попыток вынудить его уйти в отставку.