Собеседования XVIII–XX, написанные между 428 и 429 годами, происходили в Диолке: с аввой Пиаммоном – о трех родах монахов (XVIII); с аввой Иоанном – о цели общежительного и отшельнического жития (XIX); с аввой Пинуфием – о покаянии и удовлетворении за грехи (XX).

Собеседования XXI–XXIV, вероятно, относятся к периоду пребывания преп. Иоанна Кассиана в пустыне Скит. Это беседы с аввой Феоной о внутренней свободе в «О льготах в Пятидесятницу» (XXI), об искушениях плоти (XXII), о грехе и непогрешимости (XXIII); с аввой Авраамом – в «О самоумерщвлении» о различных вопросах монашеской жизни (XXIV). «“Собеседования” являются шедевром Кассиана. Они оказали громадное влияние на монашескую жизнь как на Востоке, так и на Западе, особенно на св. Венедикта Нурсийского и Кассиодора»[25].

Необходимо упомянуть об участии преп. Кассиана также в западной богословской полемике V–VI веков. Дело в том, что блж. Августин в своей полемике с Пелагием и его последователями допускал некоторые крайние богословские утверждения: о неизвестном для человека предопределении Божием избранных людей ко спасению, непреодолимом действии Божественной благодати на таковых грешников, об отсутствии ценности человеческих усилий и свободной воли человека в деле спасения, о фатальном действии первородного греха на всех потомков Адама; он отказывал человеческой воле, если она не находится под действием благодати, в каком-либо вообще желании добра и т. и. Неудивительно, что такие утверждения Августина встретили критику в среде монашества, с его представлением об особом, свободно избранном пути человека, требующем максимальных личных человеческих усилий для спасения и достижения христианского совершенства, и в частности монашества южногалльского, одним из признанных лидеров которого был в тот момент преп. Иоанн Кассиан. Не нападая лично на блж. Августина, Кассиан тем не менее выступил против его взглядов по названным вопросам и выразил точку зрения, свойственную восточному христианству. В XIII Собеседовании он либо рельефно выделил сказанное аввой Херемоном, одним из своих египетских собеседников, либо вложил в его уста свои слова о равной важности в деле спасения как Божественной благодатной помощи (направлено против пелагианства, умалявшего значение благодати Божией и подчеркивавшего спасительное значение свободных человеческих усилий в деле спасения), так и свободной воли самого человека (против крайнего августинизма) и тем самым «предложил первую ясную альтернативу августиновскому учению о человеческом действии и Божественной благодати… Кассиан считал, что в некоторых случаях благодать содействует воле, которая уже желает добра, тогда как в других случаях благодать подвигает волю к добру тогда, когда она к нему не склонна… Кассиан сохраняет в неприкосновенности и человеческую свободную волю, и Божественную волю ко всеобщему спасению»[26].

Вышеизложенное объясняет тот факт, что на Западе судьба посмертной памяти и учения преп. Иоанна Кассиана складывалась далеко не безоблачно. Вскоре после его кончины ученик Августина Проспер Аквитанский написал трактат с красноречивым названием «Против собеседника» («Contra collatorem»), где выступил с критикой взглядов Кассиана, изложенных в XIII Собеседовании. До XIV века память Кассиана в лике святых на Западе почти не чтилась. Но даже и впоследствии, уже в XVI веке, преп. Иоанн был обвинен некоторыми католическими богословами в так называемом полупелагианстве[27], в котором можно было бы обвинить с точки зрения средневекового католического августинизма (местами парадоксально «плавно перетекающего» в кальвинизм) вообще все православное святоотеческое богословие с его учением о «синергии» – взаимном участии в деле спасения человека Божественной благодати и свободных человеческих усилий, учением, разделяемом подавляющим большинством, если даже не всеми греческими святыми отцами. И только вмешательство будущего папы Бенедикта XIV тогда же остановило процесс «деканонизации», и преп. Кассиану вновь вернули право быть почитаемым в лике святых Католической церкви. Почитание же на Востоке происходит из монашеских кругов Палестины и зафиксировано уже около XI века. На Востоке «изречения или наставления св. Кассиана появляются в двух собраниях греческой версии