Апрель. Театрально-литературный комитет постановил, что на сцене императорских театров «Дядя Ваня» может быть поставлен лишь с изменениями. Чехов отдал пьесу в Художественный театр.

До 10 апреля. Знакомство с А. И. Куприным. Встречи с И. А. Буниным.

10 апреля. Уехал из Ялты в Москву.

В Москве встречи с О. Л. Книппер (были на выставке картин И. И. Левитана), Л. Н. Толстым, артисткой Г. Н. Федотовой.

23 апреля. М. Горький написал Чехову из Нижнего Новгорода: «…рад я, что встретился с Вами, страшно рад! Вы, кажется, первый свободный и ничему не поклоняющийся человек, которого я видел».

1 мая. Закрытый спектакль «Чайки» в театре «Парадиз» – для автора. Игра Станиславского не удовлетворила, «но в общем ничего, захватило. Местами даже не верилось, что это я написал».

Начало мая. Послал М. Горькому в подарок часы с гравированной надписью: «М. Горькому от А. Чехова. 1899 г.».

7 мая. Фотография с артистами Художественного театра – исполнителями «Чайки».

Уехал в Мелихово.

После 7 мая. В Мелихове три дня гостила О. Л. Книппер.

24 мая. В Москве на репетиции «Дяди Вани». Видел два акта: «идет замечательно».

Май – июнь. Занят постройкой школы в Мелихове, хотя имение решили продать: мать должна была переехать в Ялту, сестра Мария Павловна, преподававшая в гимназии, зимой жить в Москве, а летом – в Ялте.

Как материал для литературного творчества после «Мужиков» Мелихово было, по словам Чехова, исчерпано.

26 июня. Написал А. С. Суворину о выстроенных трех школах: «…считаются они образцовыми. Выстроены они из лучшего материала, комнаты 5 аршин вышины [3,5 м], печи голландские, у учителя камин, и квартира для учителя не маленькая, в 3–4 комнаты».

1 июля. О. Л. Книппер, уехавшая на Кавказ, предложила Чехову вместе плыть на пароходе из Батума в Ялту.

12 июля. Выехал в Таганрог, оттуда – в Новороссийск, где встретился с О. Л. Книппер. На пароходе вместе плыли до Ялты.

2 августа. Уехал в Москву с О. Л. Книппер.

Конец августа. Репетиции «Дяди Вани» в Художественном театре.

27 августа. Вернулся в Ялту.

11 октября. Послал Г. И. Россолимо автобиографию для сборника «Врачи, окончившие курс в Московском университете в 1884–1899 гг.» (вышел в 1900 году).

26 октября. Премьера «Дяди Вани» в Художественном театре.

Вл. И. Немирович-Данченко написал Чехову: «…мы взвинтились в наших ожиданиях фурора и в наших требованиях к самим себе до неосуществимости, и эта неосуществимость портит нам настроение…» Вторым спектаклем (30 октября) был «совершенно удовлетворен».

30 октября. Закончен и отправлен в «Русскую мысль» рассказ «Дама с собачкой».

11 ноября. Недоволен тем, что приходится жить в Ялте: «Пианино и я – это два предмета в доме, проводящие свое существование беззвучно и недоумевающие, зачем нас здесь поставили, когда на нас тут некому играть».

Ноябрь – декабрь. Работа над повестью «В овраге» и рассказами «На святках», «Архиерей». Задумана пьеса «Три сестры».

Помощь в постройке Мухалатской школы.

24 ноября. Написал Вл. И. Немировичу-Данченко: «Художественный театр – это лучшие страницы той книги, какая будет когда-либо написана о современном русском театре. Этот театр – твоя гордость, и это единственный театр, который я люблю, хотя ни разу еще в нем не был».

25 ноября. Послал М. Горькому воззвание (для публикации нижегородскими и самарскими газетами) о помощи в постройке санатория для туберкулезных больных.

Воззвание было отправлено и другим знакомым – общественным деятелям и литераторам.

Около 20 декабря. Вышел первый том собрания сочинений Чехова в издательстве А. Ф. Маркса (последний, 10-й, с книгой «Остров Сахалин» появился в 1902 году).