Хронологически поэтическое творчество Шестакова распадается на два периода – 1888–1914 гг. и 1925–1934 гг., разделенных одиннадцатью годами «молчания». Перцов сообщал, что Дмитрий Петрович писал стихи уже в гимназические годы, но самые ранние из сохранившихся датированы 1888 г., когда тот учился в университете. Набравшись смелости, юный автор 30 ноября послал шесть стихотворений в сопровождении почтительного письма Афанасию Фету, которого боготворил. В этих опытах немало банальных образов и даже погрешностей против формы и размера, но в целом их можно признать «выше ординара». Иначе пожилой, часто болевший и погруженный в собственные литературные труды Фет едва ли бы стал уделять им внимание, поправлять и рекомендовать в печать – не потому же, что там содержались посвящения ему…

Маститый поэт не просто прочитал пробы пера безвестного казанского студента и сказал ему слова одобрения, но отнесся к присланным стихам серьезно и критично. Шестаков был счастлив и 12 декабря 1888 г. писал Фету: «Как, какими словами выразить мне ту глубочайшую благодарность, какою я обязан Вам за Ваш столь же скорый, сколько и обязательный ответ на мое письмо? Как передать радость, охватившую меня при чтении Вашего лестного отзыва о моих стихотворениях? То, что Вы изволили высказать о достоинствах содержания их, побудит меня к дальнейшему совершенствованию на поэтическом пути, дает мне новые силы, вдохнет новую смелость. <… > Я как драгоценность сохраню Ваше письмо не потому только, что оно содержит столь лестный отзыв одного из любимейших моих поэтов о моих стихотворениях, но еще более потому, что оно дает советы, необходимые для начинающего поэта».

Фет советовал «не торопиться» с публикацией (из отправленных учителю стихотворений Шестаков опубликовал лишь несколько, причем наиболее поздних), но уже в марте 1891 г. «дал добро» на издание отдельного сборника. Однако в отличие от большинства современников, стремившихся выпустить книгу при первой возможности, Дмитрий Петрович предпочел повременить и ответил, что на издание сборника пока не решается, хотя ему очень дорого «одобрение знатока, в эстетический вкус которого он вполне верит и произведениями которого восхищается». Около 1896 г. Шестаков послал свои стихи Полонскому, который вместе с Фетом и Майковым составлял «лирический триумвират», но тот подверг их «сокрушительному разносу». «Получилась коллизия авторитетов, которая смущала умы и требовала разрешения, – вспоминал Перцов. – В качестве суперарбитра оставалось привлечь последнего из триады. Я и обратился к Майкову с письмом, в котором просил возможности подвергнуть его суду создания новой музы. Ответ – и, конечно, любезный – не замедлил. <…> Поэт принял меня в кабинете и сам стал читать стихи молодого «экзаменующегося». Увы, его приговор был довольно строг и скорее приближался к отзыву Полонского, нежели Фета».

В 1898 г. Шестаков переписал 21 стихотворение в отдельную тетрадь и снабдил ее титульным листом, вероятно, задумавшись об издании книги. Его первый и единственный сборник, включавший 41 стихотворение и переводы, вышел в самом конце 1899 г. и открывался написанным в 1891 г. посвящением Фету («Твой ласковый зов долетел до меня…»): набранное курсивом, оно смотрелось как манифест.