Князю Олегу приятно было учиться в пушкинском Лицее. В преддверии его столетнего юбилея (он основан был в 1811 году) Олег стал думать, какой подарок сделать этому учебному заведению. И вот пришла очень счастливая мысль – факсимильно издать рукописи Пушкина, ту их часть, что хранилась в Лицее. Издать изысканно, красиво, передать текст, а также особенности цвета и бумаги рукописей с максимальной точностью. По просьбе князя Царский Двор отпустил ему на это средства. К работе над книгой он привлек пушкинистов В. И. Саитова и П. Е. Щеголева, а также своего учителя литературы профессора Н. К. Кульмана. Была выбрана типография «Голике и Вильборг», постоянно выполнявшая дворцовые заказы.

Когда Саитов прислал Олегу Константиновичу в подарок автограф Пушкина, Князь ответил: «Не знаю как выразить вам мою радость, восторг и самую горячую благодарность за ваш неоценимый подарок. Он удесятерит мою любовь к Пушкину».

Уже начав работу, Князь Олег решил не ограничиваться изданием только лицейских рукописей – он стал думать об издании факсимильным способом всех рукописей Пушкина. «Будь выполнен до конца этот замысел, – писал впоследствии Щеголев, – мы имели бы монументальное издание факсимиле подлинных рукописей поэта… Такой труд можно было бы сопоставить хотя бы с изданием факсимиле шекспировских рукописей или рукописей Леонардо да Винчи… Вышел только первый выпуск первой очереди – воспроизведение рукописей стихотворений Пушкина из Лицейского собрания. По этому выпуску можно судить, каким изысканно-образцовым должно было быть издание Князя Олега Константиновича. Оно удовлетворяет самым строгим требованиям и самым тонким вкусам».

7 января 1912 года Князь Олег преподнес экземпляр своего издания Государю Императору Николаю II. Около ста экземпляров было разослано членам Императорского Дома, сотрудникам и знакомым, а основная часть тиража была пожертвована Лицею.

Вскоре в печати появились положительные отзывы. Таким образом Олег Константинович выступил с успехом на издательском и редакторском поприще, да еще в таком трудном и редком случае.

В мае того же года Князь Олег вдвоем со своим учителем французского языка Бальи-Контом выехал во Францию. Это был второй приезд князя туда: семилетним ребенком он видел Париж, но мало что запомнил. Бальи-Конт показал ему «весь Париж» – магазины, антикварные лавки, публичные гуляния, сады, дворцы, памятные места и многое другое.

В Биаррице Князь Олег съехался с генералом Ермолинским, встречавшим его здесь, чтобы сопровождать в обратный путь. Это было у границ Испании. Они решили перейти Пиренеи – и вот перед ними открылась своеобразная, не похожая на Францию страна. Времени было мало, ехали быстро и поэтому лишь бегло взглянули на Севилью, Гренаду, Мадрид и Барселону. Добравшись до Португалии, осмотрели только Лиссабон. Из Испании Князь Олег пишет отцу: «У меня тоска по родине и Осташеву увеличивается с каждым днем».

14 июля он уже катил на тройке по проселочной дороге в Осташево. Это были прекрасные минуты его жизни, он испытывал настоящее блаженство, вдыхая свежий лесной воздух. В доме был у него свой уютно обставленный кабинет. В это лето он не только ходил по окрестностям, но и много сидел за письменным столом: он начал писать роман под названием «Влияния». В разных тетрадях он делал наброски, и не только к этому роману, но и к рассказам из сельской жизни и к стихам. Продолжал вести дневник. Во всех его писаниях явственно проглядывал незаурядный литературный талант.

15 ноября 1912 года в Мраморном дворце было отпраздновано совершеннолетие Князя Олега Константиновича. «День моего совершеннолетия – писал он отцу, – был одним из самых радостных дней моей жизни: твои и мамины подарки, чудный молебен, завтрак со всеми старыми и наличными служащими Мраморного и Павловского дворцов, икона, которой благословил меня митрополит Флавиан, икона от служащих, икона от прислуги, картина Шишкина, которую мне подарили братья… Телеграмма от Государя – все это меня так радовало и трогало, что и сказать трудно. Я получил много приветствий и милых поздравлений».