Уже через месяц после откровенного признания появляется запись в дневнике о намерении получить необходимые знания самостоятельно: изучить весь курс юридических наук, практическую медицину и часть теоретической, французский, русский, немецкий, английский, итальянский и латинский языки, сельское хозяйство, историю, географию, статистику, математику. Более того, Толстой намерен сформулировать правила, регламентирующие его собственное поведение, написать диссертацию, а также достигнуть высшей степени совершенства в музыке и живописи. Надо признать, что в столь юном возрасте составление подобных планов – весьма распространённое занятие. Другое дело, что, как правило, они так и остаются только на бумаге.

Оставив университет, Толстой возвратился в Ясную поляну, где намерен был заняться самообразованием. Однако его усердия надолго не хватило – соблазны одолевали юношу, он забросил свой дневник и уже 13 февраля 1849 года пишет брату Сергею из Петербурга:

«Я знаю, что ты никак не поверишь, чтобы я переменился, скажешь: "это уж в двадцатый раз, и всё из тебя пути нет", "самый пустяшный малый", – нет, я теперь совсем иначе переменился, чем прежде менялся; прежде я скажу себе: "дай-ка я переменюсь", а теперь я вижу, что я переменился, и говорю: "я переменился". Главное то, что я вполне убежден теперь, что умозрением и философией жить нельзя, а надо – жить положительно, т. е. быть практическим человеком. Это большой шаг и большая перемена, ещё этого со мной ни разу не было».

Казалось бы, тот самый «толчок» заставил Толстого сделать правильные выводы. Но есть подозрение, что в этих строках Толстой пытается убедить не столько брата, сколько самого себя, что встал на путь исправления, и к прошлому не может быть возврата. Сомнение вызывает его просьба: «мне деньги как можно больше нужно, во-первых, чтобы жить здесь, во-вторых, чтобы расплатиться с долгами в Москве». В том же письме Толстой пишет о планах сдать экзамен и поступить на службу, но в это слабо верится. А вот что он написал в дневнике через два года, 8 декабря 1850 года:

«Пустившись в жизнь разгульную, я заметил, что люди, стоявшие ниже меня всем, в этой сфере были гораздо выше меня; мне стало больно, и я убедился, что это не моё назначение. Может быть, содействовали этому тоже два толчка. Первое – проигрыш Огарёву, который приводил мои дела в совершенное расстройство, так что даже, казалось, не было надежды поправить их; и после этого пожар, который заставил невольно меня действовать. <…> Одно мне кажется, что я стал уже слишком холоден. Только изредка, в особенности когда я ложусь спать, находят на меня минуты, где чувство просится наружу; то же в минуты пьянства; но я дал себе слово не напиваться».

Тут уже целых два толчка – карточный проигрыш и пожар в Ясной поляне, случившийся ещё в октябре. Пора бы уже взяться за ум, сделав правильные выводы, однако Толстой остаётся в плену прежних увлечений. В итоге он оказался на грани разорения, поэтому через месяц в дневнике появляется следующая запись, сделанная в Москве – видимо, жизнь в Петербурге ему уже не по карману:

«Чтобы поправить свои дела, из трёх представившихся мне средств я почти все упустил, именно: 1) Попасть в круг игроков и, при деньгах, играть. 2) Попасть в высокий свет и, при известных условиях, жениться. 3) Найти место выгодное для службы. Теперь представляется ещё четвёртое средство, именно – занять денег у Киреевского».

Скорее всего, здесь речь идёт о Николае Васильевиче Киреевском, дальнем родственнике Толстых. Отставной кавалергард, владелец значительного состояния жил в своём имении Шаблыкино, в окружении многочисленных гостей предаваясь праздности и любимому занятию – охоте. В 1859 и в 1865 году Толстой, тоже страстный любитель охоты, бывал в Шаблыкино, что располагается близ города Карачева Орловской губернии, а сам Киреевский в 1850 году наверняка наезжал в Москву – не всё же прозябать в глуши. Здесь они и познакомились – за карточным столом или во время дружеской пирушки.