В повседневной деятельности компании Безос жестко требовал соблюдения принципов строгой экономии; он заставил сотрудников платить за парковку и потребовал, чтобы все руководители летали эконом-классом. При этом в некоторых вопросах он проявлял удивительную для него расточительность. В начале 1998 г., переманив Рэнди Тинсли из Intel на должность директора по корпоративному развитию, он встретил его словами: «Я с нетерпением жду момента, когда мы с вами займемся шопингом». За этим последовала трата денег с поистине эпическим размахом. Среди прочего Amazon купила видеосайт IMDB.com, британский книжный интернет-магазин BookPages, германский книжный интернет-магазин Telebuch, интернет-рынок Exchange.com, одну из первых социальных сетей PlanetAll и занимающуюся сбором интернет-данных компанию под названием Alexa Internet. Эти приобретения привели к появлению опытных руководителей, но Amazon двигалась слишком быстро и была слишком хаотично организована, чтобы эффективно интегрировать приобретенные компании и их технологии. В итоге большинство новых руководителей покинули компанию через год или два, не выдержав лихорадочного темпа работы, тоскливой сиэтлской погоды или и того, и другого одновременно.

Кроме того, Amazon вела активную игру на рынке венчурного капитала. В 1998 г. Безос и венчурный капиталист Джон Доэрр увидели потенциал в создании интернет-аптек и основали стартап Drugstore.com, наняв для его запуска одного из давних руководителей Microsoft Питера Ньюперта. Треть этой компании принадлежала Amazon. Начало деятельности данного предприятия выглядело многообещающе, поэтому в течение следующих двух лет Тинсли и Безос инвестировали десятки миллионов принадлежащих Amazon долларов в различные доткомы, включая Pets.com, Gear.com, Wineshopper.com, Greenlight.com, Homegrocer.com и городской сервис доставки Kozmo.com. В обмен на свои деньги Amazon получала миноритарные пакеты акций и места в совете директоров каждой компании. Компания считала, что эти вложения могут оказаться очень удачными, если продаваемая стартапами продукция и услуги получат хороший спрос в интернете. Стартапы, в свою очередь, приобретали сильного партнера, инвестирующего в их грядущий успех. Почти все эти компании не сумели пережить крах рынка доткомов, начавшийся в 2000 году. Безос в тот момент был занят решением собственных проблем, и, кроме того, он не обладал ни темпераментом, ни временем, чтобы попытаться их спасти. На этих инвестициях компания потеряла сотни миллионов долларов. «Amazon должна сконцентрироваться на своем собственном бизнесе, – сказал Тинсли. – Нашей самой большой ошибкой было представление, будто нас хватит на то, чтобы позаботиться обо всех этих компаниях».

Внутри Amazon сотрудники продолжали жить по предписаниям Безоса, призывавшим их к экономии, с трепетом наблюдая, как он ставит на кон все большее и большее количество фишек. Джин Поуп, один из первых инженеров Apple, перешел в Amazon, где работал его бывший коллега Джоэл Шпигель. Понаблюдав несколько месяцев за диким расширением компании, Поуп сказал Шпигелю: «То, что здесь происходит, похоже на строительство гигантского космического корабля, который мы собираемся отправить в полет. И когда мы закончим, он либо отправится на Луну, либо взорвется, оставив на земле огромный дымящийся кратер. Так или иначе, я хочу быть здесь, когда это произойдет».

В процессе роста компании Безос дал еще один повод думать, что его амбиции простираются гораздо дальше, чем кто-либо мог предположить. Он принялся нанимать все больше руководителей из Wal-Mart. В начале 1998 г. следующей кадровой целью Amazon стал бывший коллега Рика Долзелла, вице-президент Wal-Mart по дистрибуции Джимми Райт. Работая в Wal-Mart, Райт иной раз настолько раздражал окружающих, что однажды во время ссоры бывший рейнджер Долзелл просто взял Райта за шиворот, приподнял над полом, вынес в коридор и захлопнул дверь. Но, несмотря на это, Долзелл понимал, что если кто-то и сможет претворить в жизнь амбициозные планы Безоса в отношении быстрого наращивания распределительных мощностей компании, то это будет только Джимми Райт. «Я не был уверен, что во всей Америке нашелся бы кто-то другой, кто смог бы это сделать», – говорил Долзелл.