Когда альбом вышел на первое место среди кантри-альбомов в чарте Billboard, Тейлор и ее продюсер Нэтан Чапман были на седьмом небе от счастья, уж не говоря о семье Тейлор, Скотте Борчетте, Лиз Роуз и всех остальных, кто принимал участие в работе над коллекцией. Однако времени притормозить у них не было – они хотели, чтобы второй альбом Тейлор, Fearless, получился еще лучше. На самом деле Fearless в 2010 г. принесет им премию «Грэмми» в категории «Альбом года».

В интервью ресурсу MusicRadar Нэтан объяснял, что почувствовал, одержав победу: «Круто, что нечто подобное случилось в самом начале моей карьеры. Благодаря этому я понял, насколько высока планка. Но, получив «Грэмми», я не перестал мечтать; напротив, у меня появилось еще больше целей. Я подумал: что ж, ладно, хотелось бы однажды повторить это».

Тейлор любит работать над своими альбомами с Нэтаном, певица считает, что он суперталантлив, а ей нравится создавать музыку, которая придется по душе ее фанатам. Большую часть песен для ее третьего альбома, Speak Now, они записали в подвале его дома. Натан признавался в интервью журналу Sound on Sound: «Мы с Тейлор записывали демо для первого альбома в моей тогдашней студии. Я играл на всех инструментах. Когда мне поручили спродюссировать три песни, а потом и почти весь альбом, мы отнесли эти демо на несколько профессиональных студий и воспроизвели их с небольшой группой. Работая над следующим альбомом, Fearless, мы сразу обратились в профессиональную студию. Я прежде не слышал песен. Тейлор исполнила мне их прямо там, в студии, пока группа ждала, потом я все разметил, и мы сыграли треки вживую все вместе. На гитаре играл я, еще был басист и барабанщик, а Тейлор пела. Методом наложения мы добавили другие инструменты.

Записывая Speak Now [ее третий альбом], мы намеренно вернулись к привычному способу работы. У нас был неограниченный бюджет, и мы могли бы поехать на Багамы и записать альбом там, выбрать любую понравившуюся нам студию и любых музыкантов. Но мы сознательно решили вернуться к истокам, потому что хотели оставить во главе угла музыку и существующую химию».

Далее Нэтан объяснил, почему работать над вторым альбомом было проще: «После первого альбома мы двигались по инерции и просто продолжали следовать избранному творческому пути. Альбом продавался с бешеной скоростью и собрал все эти награды «Грэмми», и мы очень гордимся им. После всего этого не хотелось упасть в грязь лицом из-за того давления, которое мы испытывали, работая над следующим альбомом. Вот почему мы решили сначала записать демо. Тейлор пришла ко мне в студию, и я сделал запись всех инструментов, а так как у меня отличная будка для записи вокала, ее исполнение на демоверсии в итоге стало тем, что вы слышите и в итоговом варианте пластинки. Закончив с демо, мы походили по разным студиям и попытали счастья с различными комбинациями техников и музыкантов, чтобы заменить некоторые элементы записи, в основном электронные ударные партии, и наложить больше слоев».

Тейлор рассказывала изданию Country Weekly: «Я писала песни, ехала к нему, и мы выстраивали трек с нуля, на этом этапе решая, какое настроение требуется каждой конкретной песне. Мы подбирали различных музыкантов и просили их прийти и сыграть, в зависимости от желаемого настроения, от желаемого звучания, и от того, что, как нам казалось, лично они могут привнести. Очень часто у нас с первого раза получалась волшебная вокальная партия, и тогда мы ее оставляли».