В первые годы нового века по его произведениям можно догадаться о постоянных беспокойных путешествиях между наиболее активными очагами культурной жизни в Тоскане и его родном Марке. Заключительная строка одного из контрактов, который он в эти годы подписал, предусматривает, что клиенты могут обратиться с претензиями в Перудже, Ассизи, Губбио, Риме, Сиене, Флоренции, Урбино или Венеции. Очевидно, молодой художник расширял горизонты творчества и ни на минуту не останавливался. Он жил в непрестанном поиске вдохновения и клиентов, в попытках в короткий срок перенять манеру и технику некоторых своих современников – признанных мастеров кисти.
Неслучайно в 1502 году он оказался в Библиотеке Пикколомини в Сиене, где Бернардино ди Бетто, прозванный Пинтуриккьо («крошка-художник») из-за небольшого роста, работал над своим последним большим шедевром. Он находился на пике славы после нескольких лет упорной художественной деятельности в Риме, где принимал участие в создании произведений искусства, которые изменили историю живописи и до сих пор считаются шедеврами. После участия в росписи фресками Сикстинской капеллы для папы Сикста IV он внес вклад в отделку личных апартаментов Александра VI Борджиа и оставил свой след в некоторых из самых изысканных аристократических дворцов Вечного города: в Палаццо делла Ровере это загадочный «Свод полубогов», а в одном из основных залов Палаццо Колонна – замечательные гротески, копирующие росписи Золотого дома императора Нерона, незадолго до этого открытого в ходе раскопок невдалеке от Колизея.
В Сиенском соборе Пинтуриккьо принадлежат фрески на стенах зала, который должен был принять тома библиотеки Энеа Сильвио Пикколомини. Не то уставший уже от жизни и работы (через несколько месяцев он написал завещание), не то с интересом смотрящий на новое поколение художников, появляющихся на тосканской сцене, Пинтуриккьо создал мастерскую, где работали наиболее талантливые из молодых художников, кандидатуры которых ему представляли.
Он мог бы искать новые заказы для своей мастерской, почивать на лаврах, а вместо этого он поступает к одному из самых известных художников своей эпохи в качестве скромного подмастерья.
Рафаэлю удалось войти в эту группу. Мы не знаем в точности, кто представил его пожилому мастеру (может быть, другой его великий коллега по цеху – Лука Синьорелли), но положение Рафаэля в этой группе оказалось довольно странным. Он ведь уже не был начинающим художником, а был «маэстро». Он мог бы искать новые заказы для своей мастерской, почивать на лаврах, принесенных ему «Коронованием Блаженного Николая Толентинского, победителя сатаны», а вместо этого он поступает к одному из самых известных художников своей эпохи в качестве скромного подмастерья, всегда готовый – как это часто и происходило – предоставить старому мастеру отдельные рисунки, которые вдохновили бы учителя и помогли ему в работе. Очень странный выбор, учитывая его положение в художественном сообществе на тот момент, однако превосходно сочетающийся с его стратегией, как мы увидим в дальнейшем.