Московским княжеством правил в ту пору старший сын Калиты Симеон. Иван же Иванович был всего-навсего удельным звенигородским князем. Доля отца ожидала и Дмитрия, обычная доля быть подручным у великого князя; верным, храбрым, исполнительным соратником, помощником. Но не более того.
Подробности раннего детства великого князя нам не известны. Как, впрочем, и многих великих людей. По ребёнку не видно, что растёт великий человек, и поэтому детство большинства таких людей остаётся в небрежении у родителей и современников. С годами всё забывается, и от детства ребёнка у родителей и родственников остаются в памяти три-четыре переиначенных им на детский лад слова, два-три эпизода, не больше. Обычая вести дневники, хранить первые рисунки детей, их забавные милые каракульки, не было, поэтому нам остаётся довольствоваться словами безымянного автора «Слова о житии Димитрия Иоанновича, царя Руськаго»:
«Воспитан же он был в благочестии и славе, с наставлениями душеполезными».
Обычно литературоведы и специалисты по древнерусской литературе объясняют такие характеристики детства великих людей как элементарной нехваткой сведений о детских годах святых угодников, так и некоим трафаретом, который выработался у древних агиографов в процессе составления житий святых. Но отчего же не допустить другое: описания детства святых потому так схожи, что у святых было именно такое детство. Ведь у простых детей детство одинаково, где бы они ни жили – в Москве, в Вологде или во Владивостоке. Кто из детей не играл в прятки, в вершки, не гонял с друзьями мяч, не сражался на палках, не воровал яблоки в соседском саду. Но есть – их очень мало – серьёзные дети. Уже в детстве они ощущают в себе цель жизни, к чему следует идти и стремиться. Они пока не могут определённо уяснить себе эту цель, высказать её словами, но уже образом поведения отличаются от других детей, они не по возрасту задумчивы, сторонятся шумных и тем паче неприличных забав. Да, таких детей мало, но святых ещё меньше, они большая редкость, как алмаз в глыбе породы. Думается, что и Дмитрий, предизбранный Богом для великой цели, был именно таким ребёнком.
Первое время младенец находился под присмотром дворовых нянюшек, исправно рос, у него пошли зубки, в урочное время он сел, пошёл крепенькими ножонками, и, быть может, как это бывает в доброй семейной жизни, счастливые родители шли рядом с ним, вслух считая его первые шажки.
Дмитрию исполнилось два с половиной года, когда в жизни его произошла решительная перемена, коренным образом изменившая всю его жизнь, о которой он по малолетству своему, конечно, не догадывался.
В ту роковую для великого князя Симеона Гордого весну на Руси объявилось моровое поветрие. Моровым поветрием, или наказанием Божиим, люди средневековой Руси называли эпидемию чумы. Эпидемии бывали столь опустошительны, что народ называл их повальными. Эти бедствия отмечены как в русских летописях, так и в хрониках западноевропейских государств. Случалось, вымирали целые селения. А города безлюдели чуть ли не наполовину, а то и больше. Как нашествия кочевников, так и эпидемии чумы приходили на русскую землю из Азии. В проклятых Богом, выжженных зноем чёрных пустынях зарождались носители этой болезни. С кочующими в поисках пищи грызунами, с караванами купцов бесшумно и невидимо чума проникала в густонаселённые местности. От морового поветрия не могли защитить ни бдительная стража, ни крепкие и высокие стены. Болезнь не щадила ни скромного жилище землепашца, ни княжеских хором. Равно умирали простые люди и знатные.