Историю внутренней своей жизни отчасти открыл сам преподобный в послании к одному из своих близких сподвижников, по настоятельной его просьбе. «Пишу к тебе, – говорит он, – показывая себя: любовь твоя по Боге вынуждает к тому и делает меня безумным, чтобы писать тебе о себе. Не просто и не по случаям надобно нам поступать, а по Святому Писанию и по преданию святых отцов. Удаление мое из монастыря (Кириллова) не было ли ради душевной пользы? Ей, ради нее. Я видел, что там живут не по закону Божию и преданию отеческому, а по своей воле и человеческому рассуждению.

Много еще и таких, которые, поступая так неправильно, мечтают, будто проходят житие добродетельное… Когда мы жили вместе с тобой в монастыре, ты знаешь, как удалялся я мирских связей и старался жить по Святому Писанию, хотя по лености моей и не успевал. По окончании странствования моего, пришел я в монастырь, и вне монастыря, вблизи его, устроив себе келлию, жил сколько мог. Теперь переселился я вдаль от монастыря, нашел благодатью Божией место, по мыслям моим, мало доступное для мирских людей, как сам ты видел. Живя наедине, занимаюсь испытанием духовных писаний: прежде всего, испытываю заповеди Господни и их толкование – предания Апостолов, потом – жития и наставления святых отцов. О всем том размышляю, и что, по рассуждению моему, нахожу богоугодного и полезного для души моей переписываю для себя. В этом – жизнь моя и дыхание. О немощи моей и лени возложил я упование на Бога и Пречистую Богородицу.

Если что случается мне предпринимать, и если не нахожу того в Писании, на время отлагаю в сторону, пока не найду. По своей воле и по своему рассуждению не смею предпринимать что-нибудь. Живешь ли отшельнически или в общежитии: внимай Святому Писанию и следуй по стопам отцов, или повинуйся тому, кто известен как муж духовный – в слове, жизни и рассуждении… Святое Писание жестоко лишь для того, кто не хочет смириться страхом Божиим и отступить от земных помышлений, а желает жить по своей страстной воле. Иные не хотят смиренно испытывать Святое Писание, не хотят даже слышать о том, как следует жить, как будто Писание не для нас писано, не должно быть исполняемо в наше время. Но истинным подвижникам и в древние времена и в нынешние и во все века слова Господни всегда будут словами чистыми, как очищенное серебро: заповеди Господни для них дороги более чем золото и каменья дорогие, сладки более чем мед и сот».

Новый путь жизни, избранный преподобным Нилом, изумлял собой современников его. Да и действительно было чему изумляться, особенно для слабых.

Место, которое избрал для своего скита преподобный Нил, по свидетельству очевидцев его, было дико, мрачно, пустынно. Вся местность скита – низменная и болотистая. Самая речка Сорка, давшая свое имя угоднику Божию, едва тянется вниз по течению, и похожа больше на болото, чем на текущую реку. И здесь-то подвизался русский отшельник! Еще целы: прудок, выкопанный преподобным Нилом, колодец его трудов, с превкусной водой, которую употребляют для исцеления, одежда святого подвижника, волосья которой колются как иглы.

Все скитское общество преподобного состояло из иеромонаха, диакона и 12 старцев; в числе их были Дионисий [Дионисий, когда жил в монастыре Иосифа в хлебопекарне, работал за двоих, при этом пел 77 псалмов и творил по 3 000 поясных поклонов в каждый божий день.], из князей Звенигородских и Нил (Полев), потомок князей Смоленских, – оба вышедшие из монастыря Иосифа Волоколамского; потому что преподобный Нил сиял тогда, как светило, в пустыне Белоезерской.