Подобные случаи послушания и смирения сделали то, что вся монастырская братия стала с явным уважением относиться к Брянчанинову, отдавая ему предпочтение пред прочими, чем он очень тяготился, потому что, живя в среде монастырского братства, он даже старался скрывать свое происхождение и образование, радуясь, когда незнавшие считали его за недоучившегося семинариста.

В плане же собственно монашеского делания Брянчанинов со всей искренностью отдал себя духовному руководству старца Леонида, по подобию древнего послушничества, ежедневно исповедовал ему все движения внутренней жизни, не предпринимал ни одного действия без благословения старца, проходил налагаемые на него испытания, иногда очень тяжелые. Такой крайне смиряющий образ руководства был пред принят отцом Леонидом в отношении ученика своего, молодого офицера Брянчанинова, без сомнения, для того, чтобы победить в нем всякое высокоумие и самомнение, которые обыкновенно присущи каждому образованному человеку, вступающему в среду простецов. Старец посту пал, как нелицемерный наставник, в духе истинного монашества, по примерам святых отцов; он постоянно подвергал своего ученика испытаниям, и такие опыты смирения не мог ли не нравиться послушнику, с искренней любовью к Богу предавшемуся иноческим подвигам.

В Александро-Свирском монастыре послушник Дмитрий Брянчанинов провел около года. Затем на общем совете старца Леонида с учениками было решено перебраться в Площанскую пустынь Орловской епархии. Площанская пустынь, куда переселялся о. Леонид с учениками, отличалась строгостью устава и продолжительным богослужением, но была весьма многолюдна – в ней было около двухсот человек братии.

По дороге в Площанскую пустынь Дмитрий Брянчанинов навестил в Петербурге Михаила Чихачева. Здесь в откровенной беседе он признался другу, что «руководство старца Леонида не вполне его удовлетворяет, ибо старец не может решить всех его недоумений, которые приходится по большей части решать самому». Предполагают, что здесь в данном случае речь шла о том, что о. Леонид не благословлял своим ученикам заниматься Иисусовой молитвой, а Дмитрий Брянчанинов стремился именно к этому.

Уезжая в Площанскую пустынь, Брянчанинов выразил надежду, что его друг сможет подвизаться вместе с ним. Действительно, вскоре Михаил Чихачев смог получить отставку и стать послушником в Площанской пустыни.

Присутствие друга и сомолитвенника немного утешило Дмитрия Брянчанинова. Однако и на новом месте духовные проблемы со старцем никуда не ушли, но со временем лишь усугубились. К тому же, число учеников старца умножилось, и собрания их стали сопровождаться некоторой молвой и рассеянностью. Лишние разговоры и пересуды в среде учеников отзывались в душе Дмитрия Брянчанинова тягостно.

Желая найти выход из создавшегося положения, друзья просили о. Леонида благословить их на жительство в скиту отдельно от других учеников старца. Но старец поначалу отказался дать такое благословение. Это так огорчило Брянчанинова, что он заболел.

Во время болезни «в тонкой и самой малой дремоте» было ему видение, о котором впоследствии так рассказывал его друг Чихачев: «Виделся ему светлый крест во весь его рост, и какая-то таинственная евангельская надпись на кресте. Над крестом были ветви и длани Христа Спасителя; при кресте стоял он сам и друг его, и был к нему голос от креста: «Знаешь ли ты, что значат слова, написанные на кресте?» – «Нет, Господи, не знаю» – «Это значит, – продолжал невидимый голос, – искреннее отречение от мира и всего земного. А знаешь ли, почему ветви и длани Христа Спасителя наклонены на ту сторону (на которой в видении стоял его друг Чихачев)?» – «И этого не знаю, Господи», – сказал он. Тогда голос отвечал ему ясно и значительно: «Это значит, что и он должен участвовать в твоих страданиях»». Сразу же после видения болезнь оставила Дмитрия Брянчанинова, он почувствовал небывалую бодрость и крепость телесную.