Но, безусловно, международную славу музею принесла коллекция творений группы «Синий всадник» и жемчужине собрания – подборке работ Василия Кандинского.

Василий Васильевич Кандинский приехал в Мюнхен в тридцатилетнем возрасте, в 1896 году, оставив блестящую карьеру в юриспруденции. После окончания 3-й Одесской мужской гимназии он поступил на юридический факультет Московского университета и затем остался в нем преподавать, став доцентом. В том же 1896 году ему предлагают место профессора в знаменитом Дерптском университете в Тарту. Но тяга к живописи, стремление стать художником оказались сильнее. Позже он вспоминал о двух главных событиях, повлиявших на это решение – посещение выставки французских импрессионистов в Москве в 1895 году – его потрясла картина Клода Моне «Стога сена», – и впечатление от оперы Рихарда Вагнера «Лоэнгрин» в Большом театре. Сам Кандинский называл решение стать художником своим «вторым рождением».

Мюнхен был в то время одним из центров европейского искусства. Кандинский начал заниматься в частной школе у известного художника и преподавателя, словенца Антона Ажбе – его учениками в разное время были Давид Бурлюк и Марианна Веревкина, Игорь Грабарь и Мстислав Добужинский, Иван Билибин и Кузьма Петров-Водкин. В 1899 году Кандинский пытается поступить в Мюнхенскую академию художеств – это получается со второго раза, в 1900-м. Он попадает в класс Франца фон Штука, яркого представителя (наряду с Францем фон Ленбахом и Фридрихом Августом фон Каульбахом) мюнхенской школы изобразительного искусства. По рекомендации фон Штука Кандинский целый год пишет только в черно-белой гамме, чтобы изучить форму без привязки к цвету – фон Штук считал, что цвета его палитры «слишком буйные».

Учеба у фон Штука не продлилась долго: Кандинский искал единомышленников, с которыми мог бы объединиться на общей волне неприятия академизма. Уже в мае 1901-го он вместе с Рольфом Ницки, Вальдемаром Хеккелем и Вильгельмом Хьюсгеном создает художественно-творческое объединение «Фаланга» («Phalanx»), становится ее руководителем, и открывает при ней художественную школу. На первой выставке «Фаланги» демонстрировались работы самого Кандинского, его друзей из литературно-художественного кабаре «Одиннадцать палачей», и работы Александра Зальцмана, с которым Кандинский познакомился во время учебы в академии.

На следующих выставках «Фаланги» Кандинский старался собрать работы, представляющие разные направления в искусстве: символизм, импрессионизм, югендстиль, или модерн. Кандинский и сам ищет свой стиль. В это время он создает несколько знаковых работ, одна из которых – «Синий всадник» (1903), – станет впоследствии символом нового объединения. «Фаланга» провела двенадцать выставок, но консервативное мюнхенское общество встречало их, скажем так, достаточно негативно. В 1904 году Кандинский решает закрыть объединение.

Благодаря «Фаланге» в личной жизни художника происходят большие изменения – он знакомится с Габриэль Мюнтер, которая в 1902 году пришла учиться живописи в его класс. В 1903-м он обручается с ней, несмотря на то, что уже десять лет был женат на своей двоюродной сестре Анне Чемякиной. Следующие пять лет Кандинский вместе с Мюнтер путешествуют по Европе и Северной Африке. Они побывали в Голландии, Швейцарии, Тунисе, Рапалло, некоторое время жили в Париже; три портрета Мюнтер работы Кандинского этого периода (два 1903 и один 1905 гг.) демонстрируются в коллекции «Lenbachhaus». Оба портрета 1903 года изображают Мюнтер за мольбертом, на природе; тогда художники неоднократно рисовали друг друга за работой – этюд Мюнтер изображает Кандинского сидящим на траве с переносным этюдником в руках. В музее есть также несколько этюдов, сделанных Кандинским в путешествиях – пляж в Голландии, скалистый берег моря в Рапалло, водопад в баварском Кохеле.