За этими, на первый взгляд, сухими достижениями лежал сложный путь превращения самой женщины, вынужденно оказавшейся у штурвала власти, во владычицу, сознательно управлявшую крепнувшей державой и заложившую основы создания новой империи. Ольге пришлось за очень короткий промежуток времени преодолеть довольно длинную дистанцию от женщины-подруги до женщины-отступницы, причем осуществить такое превращение не только сознательно, но и с предельной осторожностью. Ставкой была ее жизнь, жизнь ее сына, дело ее мужа и государственность Руси, к истокам которой ее бросил Его Величество Случай. Она, пожалуй, не собиралась взваливать на свои плечи бремя управления государством, но любой другой выбор мог означать не только удаление от дел ее самой, но и низвержение ее сына. Она взялась за эту задачу вынужденно, желая в начале пути лишь выполнить задуманное Игорем и передать власть подрастающему Святославу. Из-за этого женщина решилась отступить от уготованной ей эпохой роли и сыграть сомнительную партию на одном поле с мужчинами. К своей новой роли княгиня шла шаг за шагом.
Впервые отступничество Ольги отчетливо проявилось после гибели ее мужа князя Игоря. И до, и после нее в исключительно патриархальном славянском мире женщины, жены покормись «мужской поведенческой линии», тогда как сама Ольга отважно продемонстрировала способность женщины исполнять мужскую функцию главы государства и военачальника. В сложившейся ситуации ей необходимо было избрать максимально жесткую линию поведения, в противном случае недалеко было бы и до смуты. Согласно летописям древляне, злодейски убившие киевского князя, намеревались завладеть и киевскими землями, для чего их лидер князь Мал вознамерился жениться на теперь вдовствующей Ольге. Однако она сумела хитростью заманить большую группу делегатов князя Мала в ловушку и затем закопать их живьем. Более того, решив завершить дело отмщения, княгиня Ольга пригласила «лучших [чем прежде] мужей» для сватовства. Отправив их для начала в баню, княгиня приказала сжечь знатное посольство заживо. Ольга проявила изощренное коварство, обманув древлян и в третий раз, когда после совместного с древлянами осуществления языческого ритуала над могилой князя Игоря она бесстрастно велела уничтожить несколько тысяч древлян. Естественно, был уничтожен и сватавшийся к ней князь Мал.
Этими действиями был нарушен вековой порядок, устанавливающий и определяющий место женщины в обществе и государстве. Ведь до этого женщина лишь отождествляла собою очаг и землю, и завоевав, низвергнув врага, победитель должен был совершить ритуал низвержения и над женщиной побежденного. К этому и стремился князь Мал, пытаясь через владение Ольгой заполучить Киевскую Русь и утвердить, сделать легитимным свое завоевание. Статус мужчины-победителя, пусть и вероломного, вполне позволял это сделать.
Именно так поступил позже внук Ольги Владимир, когда после завоевания Полоцка силой взял дочь князя Рогволода (осуществив и акт сексуального насилия), а затем убил непокорного противника. Любопытно, что впоследствии Владимир имел от Рогнеды четырех детей (и среди них будущего Ярослава Мудрого) и над отношениями супругов не довлела тень убиенного отца. Фактически Владимир стал его замещением, и женщина, покорявшаяся воле отца, стала с такой же преданностью покоряться воле мужа. Примечательно, что эти действия были спровоцированы дядей Владимира и сыном того самого князя Мала, который после убийства князя Игоря возжелал киевскую вдову. Ему-то, мальчику по имени Добрыня, и девочке Малуше (матери незаконнорожденного крестителя Руси Владимира) благосклонно и сохранила жизнь княгиня Ольга. К слову, продемонстрировав чисто женские милосердие и мягкость, которые порой отчетливо обнажались в разные периоды ее управления Киевской Русью.