Желание Ли развиваться в писательстве, растущий спрос и безумный темп публикаций помогли молодому человеку создать своего первого героя. В том же месяце, когда его первая супергеройская история появилась в 5-м выпуске Captain America Comics, он также представил в 1-м выпуске «U.S.A. Comics» (август 1941 года) своего нового персонажа Джека Фроста.

Хотя это была одна из первых сольных попыток Ли, в истории уже прослеживаются черты его зрелого творчества. Когда «король холода» находит умирающего человека в своем «вечном мертвом тихом» царстве, он клянется привлечь к ответственности убийцу, восклицая: «Мертв! Я слышал, что преступность процветает во всем мире, но теперь она достигла моей земли… Я отомщу за этот поступок и предотвращу все последующие!» Джек Фрост – своего рода антигерой. Неправильно понятый начальником полиции Нью-Йорка, он предлагает помочь, но оказывается лишь высмеянным. В конце концов Джек Фрост спасает девушку из беды и уничтожает банду «хилых злодеев». Полиция пытается арестовать его, история заканчивается тем, что Фрост поворачивается к полицейским, произнося: «После такого приема я изменил свое мнение – если я не могу работать с вами, я буду работать против вас. Когда мы встретимся в следующий раз, будьте осторожны!» Идея, что супергерой может быть как хорошим, так и плохим (или, по крайней мере, сомневающимся), дошла и до Ли.

Неудивительно, что Ли использовал подобный исходный пункт при создании (совместно с художником Джеком Биндером) другого успешного персонажа – Разрушителя. Он появился на обложке 6-го выпуска Mystic Comics (октябрь 1941 года). Супергероем является репортер Кевин Марлоу, обвиненный в шпионаже в нацистской Германии и брошенный в концентрационный лагерь (этот термин еще не был связан с холокостом). Нацисты вкалывают Марлоу сыворотку (вспомните Капитана Америку), которая наделяет его сверхъестественной силой. Он превращается в Разрушителя, а его символом становится череп. Как и Капитан, супергерой сражается с нацистами, уничтожая подразделения войск Гитлера.

Разрушитель не обрел такой популярности, как Капитан Америка, но его продажи все равно были высокими. Тема была крайне актуальной – Разрушитель сражался в раздираемой войной Европе против нацистских солдат, которые были изображены как дьявольские, ужасные и бесчеловечные звери. Чтобы скрыть свою личность, Разрушитель надел костюм с кроваво-красными штанами и длинными малиновыми перчатками. Костюм Разрушителя казался таким же нечеловеческим, как злодеи, с которыми он сражался.

В некоторых отношениях ранняя эпоха комиксов может быть определена как битва за таланты. Когда Саймон и Кирби стали самым популярным творческим дуэтом в индустрии комиксов, их заприметили другие издатели. Предложения были слишком заманчивыми, особенно для жадного до денег Кирби. Они арендовали гостиничный номер возле штаб-квартиры Timely, чтобы использовать его как студию и работать над внештатными проектами. В то время вся индустрия комиксов состояла из подобных закулисных сделок, и создатели контента метались от одного издателя к другому в поисках лучшего жалованья. Большинство из них работали за постраничную оплату, но Саймон договорился о гораздо лучших условиях для себя и Кирби.

По словам Саймона, Ли часто следовал за ними, когда они выходили из офиса. Однажды он пошел за ними, когда художник и редактор направлялись в свою студию в отеле. Они позволили ему присоединиться. В этот момент Ли понял, что они работают над персонажами комиксов для DC. Саймон рассказывает, что Ли тогда «поклялся хранить все в тайне», несмотря на «мою уверенность в том, что в мире комиксов все и так знают всё… Там не было секретов»