Согласно записи в школьном ежегоднике, Ли являлся членом множества организаций, в том числе Клуба будущих юристов. (34) Хотя Стэн и не был редактором школьного литературного журнала The Magpie (эту роль взял на себя Чаефски), на страницах со списком коллектива он все-таки значился как публицист. (35)

Однажды, работая в офисе The Magpie, Ли устроил розыгрыш, который часто описывал с гордостью (и легким стыдом):

Я, похоже, даже в те времена был слегка сумасшедшим. Я помню, что в школе издавался журнал под названием The Magpie… Мы работали в кабинете, который все прозвали «Башней». Так вот, в «Башне» был очень высокий потолок, до которого дотянуться было просто-напросто невозможно… Однажды, когда потолок красили, один из маляров слез с лестницы, чтобы сходить на обед. И вот тогда я поднялся к потолку и написал: «Стэн Ли – Бог». Это стало одним из первых свидетельств моего непреодолимого комплекса неполноценности. (36)

Интересно, но, рассказывая о шутке в 2017 году, Ли отметил: «Мне так стыдно за выходку, но, насколько мне известно, надпись по сей день красуется на потолке редакции». (37)

Когда его спросили: «Так вы называли себя Стэном Ли еще в старшей школе?», Ли тут же сообразил: «Нет, я не называл себя Стэном Ли. Думаю, я так сказал, потому что теперь ассоциирую себя со Стэном Ли. Конечно, я написал «Стэн Либер». (38)

В пятнадцатилетнем возрасте Ли участвовал в трехнедельном конкурсе Biggest News of the Week (с англ. «Самая грандиозная новость недели»), проводимом New York Herald Tribune, где занял седьмое место и заслужил несколько почетных упоминаний. Конечно, стыдиться ему было нечего, но по какой-то неизведанной причине Ли всегда рассказывал, что он три недели подряд занимал на конкурсе первое место. Свидетельств побед тем не менее найти не удалось. (39)

В старшей школе Ли посвятили в клуб «Тайн и удовольствий секса». Вот что он рассказывал: «Я очень сожалею, что не могу вспомнить имя дочери владельца кондитерской, с которой я потерял девственность». (40)

Желая выбраться в большой мир, Ли все же находил время, чтобы участвовать во внеклассной жизни школы, даже имея при том ряд подработок. Стэн продавал сокурсникам подписку на New York Herald Tribune, как это делал студент по имени Джон Дж. Маккенна. Джон выполнял аналогичную работу для The New York Times. Кроме того, Ли доставлял сэндвичи в аптеку Джека Мэя на Манхэттене недалеко от «Рокфеллер-центра» и гордился тем, что собирал больше чаевых, чем другие мальчишки. (41)

Ли часто упоминал, что работал в Федеральной театральной программе Управления общественных работ в одно время с Орсоном Уэллсом (признавая, что они не знали друг друга). Уэллс покинул УОР в 1937 году, а отсюда следует, что Стэн работал там во время учебы в старшей школе. Однако в Excelsior! соавтор Джордж Мэйр писал, что Ли участвовал в проекте «после окончания средней школы». В любом случае он присоединился к программе, чтобы познакомиться с девушкой, которая в ней участвовала, и они какое-то время даже встречались. После появления в нескольких постановках Стэн полюбил играть, но зарплата оказалась настолько низкой, что он был вынужден уйти. Роман с девушкой все равно закончился, что облегчило выход из УОРа. (42)

В возрасте шестнадцати лет, после выпуска из школы ДеВитта Клинтона в июне 1939 года, Ли работал помощником в театре Риволи в центре Манхэттена, где, как он вспоминал, у него произошла незабываемая встреча с первой леди Элеонор Рузвельт: