Свадьба состоялась 11 марта 1912 года. Будучи неверующими, Лили и Осип отказались идти в синагогу, и обряд бракосочетания провел в доме Каганов московский раввин Яков Мазе, который пообещал, что речей не будет, иначе Лили угрожала прервать церемонию. Но отец уже предупредил своего друга раввина о том, что дочь “с придурью”, и все прошло без инцидентов. Осип пробубнил выученную накануне молитву, а раввин завершил торжество кислой репликой: “Я, кажется, не задержал молодых”.

Все говорит о том, что Лили и Осип были горячо влюблены друг в друга: в письмах друзьям Осип пишет, что не может пробыть без нее ни минуты и что он “безмерно счастлив” оттого, что она согласилась стать его женой. При этом Осипу была известна почти вся ее пестрая биография, он ведь даже предлагал ей руку, когда она забеременела от другого. Сексуальные эксперименты Лили, заставившие бы большинство мужчин задуматься, Осипа, видимо, не отпугнули.

Скорее всего, свободное отношение Лили к сексу не беспокоило Осипа по той простой причине, что сам он не связывал любовь с эротикой. И если, по словам ее знакомой А. Азарх-Грановской, Лили было свойственно “обостренное половое любопытство”, то Осип таковым не страдал – его, по-видимому, не возмущало даже то, что это любопытство не ослабело и после свадьбы. “Мы никогда с ним не спали в одной постели, он этого не умел, не любил. Он говорил, что тогда он не отдыхает”, – рассказывала Лили. Кроме того, у Осипа была еще одна черта характера, которая с возрастом станет все более очевидной: его моральный релятивизм. “Не вполне улавливаю его нравственную физиономию”, – писал один член “шайки пятерых”, Петр Мжедлов, другому – Олегу Фрелиху – в том же году, когда Лили и Осип поженились.

Осип изучал право в Московском университете четыре года и получил диплом весной 1911-го. В его экзаменационной работе раскрывалась тема заключения в одиночной камере; для своего времени вывод был радикальным:

В кандидатской диссертации Осип предполагал рассмотреть вопросы социального и юридического статуса проституток – широко распространенная проституция в эти годы была предметом бесконечных дискуссий и публикаций. Собирая материал, он гулял по московским бульварам, знакомился с проститутками и помогал им в конфликтах с полицией и клиентами. “Возмещения” он не требовал, что вызывало уважение у девушек, лестно именовавших его “блядским папашей”. Однако диссертация осталась незавершенной.

По окончании обязательной военной службы, на которую его призвали летом 1911 года, Осип, по-видимому, одно время работал юристом, но, женившись, оставил юриспруденцию и занялся семейным делом. Главная контора фирмы располагалась в Москве, но торговля велась главным образом в других городах, что предполагало частые и продолжительные поездки в удаленные уголки Российской империи.

Несколько раз Осип брал с собой Лили. Летом после свадьбы они поехали в Нижний Новгород, где фирме “Павел Брик. Вдова и Сын” принадлежала лавка № 15 в караван-сарае. Номера располагались этажом выше. Каждый день, спускаясь в лавку, Осип запирал дверь их комнаты снаружи. Строгие мусульманские нормы не позволяли женщине появляться без сопровождения, и даже в уборную Лили провожал коридорный. По вечерам они, тем не менее, посещали увеселительные заведения: “Купцы гуляют и на молоденькой, удивительно красивой еврейке в испанском костюме <выступавшей на сцене> количество брильянтов растет с каждой ночью”, – вспоминала Лили. Зимой того же года они побывали в Чите и Верхнеудинске, на границе с Китаем и Монголией, где фирма также имела представительство. Клиентами были буряты, покупавшие, помимо кораллов, часы без механизма, которые использовались как коробочки.