В 1720 году выступают представители второго поколения XVIII века, молодежи, родившейся в эпоху преобразований и воспитанной на новый манер. Это воспитание очень немного давало само по себе. Мы знаем, чему могли научиться Болотов с братом в рижской Domschule того времени при общем упадке образования в крае. Нужно было внести много собственного содержания, таить в себе глубокую потребность в знании, чтобы с такой подготовкой развиться в деятельного, всем интересующегося полковника елизаветинских времен, каким сделался отец мемуариста. Немецкой школе, в сущности, нечем было похвастаться; для дельного юноши петровских времен она могла только иметь значение первого толчка. Но время уже было такое живое, впечатление общественного поворота так сильно, что в самом ученике, как это часто бывает, воспоминания о школе совсем спутались с тем, что он сам внес в свое образование; ведя от нее итоги своей умственной жизни, он невольно идеализировал ее и заразил этой идеализацией своего сына. Подобно многим современникам, обладавшим отзывчивостью и гибким нравом, Болотов охотно перенимал у немцев все, что находил у них полезного и интересного, скоро догнал их по умственному развитию и сумел сделаться уважаемым членом и родного, и немецкого общества.
Офицером Тимофей Петрович перешел из драгунского полка в гренадерский полк де-Ласси, скоро переименованный в пехотный Белозерский, стоявший тоже в Риге и прибалтийском крае; офицер петровского кондуита, то есть на все способный и всегда исполнительный, он получал исключительные поручения: в 1722 году собственноручным приказом Петра I ему поручили отвезти немецких жнецов из города Риги в степные места, где их работа должна была служить образцом для русских. Ему не удалось получить боевой закал отца и тестя. Тогда после Ништадского мира настало затишье в военной деятельности, длившееся и при двух первых преемниках Петра Великого; армия с трудом поддерживала боевую подготовку, насколько могла при частых отлучках на разные технические, совсем не военные работы. Тимофей учился по традициям и временным упражнениям, но сумел до тонкости постичь фронтовую науку. За обходительный характер, уменье ладить со всеми он был любим в полку, а за исполнительность и аккуратность – начальством, особенно немецким. Симпатии к немцам и немецкому обществу навсегда и глубоко залегли в нем; он завел себе прочные дружественные связи и знакомства в остзейском крае. По этим симпатиям он оказался вполне подготовленным к положению дел, созданному воцарением Анны Иоанновны. Новое царствование очень благотворно отразилось на его карьере, отчасти именно тем, что влияние многочисленных немцев подвергало тогда порядочным испытаниям гибкость русского человека.
Как известно, в противовес старой петровской гвардии решили учредить новый гвардейский полк, Измайловский; Левенвольде, которому было поручено это дело, набирал офицеров преимущественно из остзейских немцев и из особо рекомендованных лучших людей армейских полков. Белозерский поручик Болотов, аттестованный немецкими приятелями, попал в число избранников>67, и здесь-то вполне оценили его аккуратность и выдержку. Сперва майором одного из батальонов, а затем командиром полка сделался Густав Бирон, младший брат фаворита; типичный немец-фронтовик, тупой, без всякого образования, но благодушный, он сам был олицетворением мелочных распорядков, какие вводились в полку: аккуратное хозяйство в узко полковых интересах, фронтовой формализм, ученье по темпам, как по камертону, внешний вид подтянутости строго по форме. Во все это погрузился Болотов, и очень удачно. Командир отличал его от прочих русских и оставил в подчиненном самые приятные воспоминания. Правда, Густав по характеру вовсе не походил на старших братьев: по форме строгий, он при всей своей ограниченности был все-таки отец-покровитель своего полка; тем не менее отзыв о нем в записках звучит довольно странно; мрачных преданий о бироновщине не существовало для семьи Болотовых, и сын Тимофея с умилением восклицает: «Один из славных наших Биронов любил его особливым образом, и он был у него в милости»… Как же наивно, просто и легко умели чисто русские люди сживаться со всякими порядками.