Остаток ночи и следующий день отряд провел в зажатом между Оболью и Западной Двиной лесу, скрываясь от прибывшего с близлежащей железнодорожной станции отряда карателей. Наконец, 25 июня в три часа ночи у деревни Шаши отряд успешно форсировал Западную Двину, боеприпасы и тяжелое снаряжение переправили на плоту, бойцы переплыли реку вплавь30 и отряд вырвался, наконец, в Ушачский район. В результате всех этих событий его состав сократился до 62 чел.

Очередные проблемы возникли уже в Лепельском районе. При входе на территорию района, в деревне Воронь местной полицией была задержана разведка Старика. После допроса разведчиков началось постоянное преследование отряда, пока у деревни Медведовка противник его не настиг. В течение 3 часов «Старик» вел бой в окружении, но сумел вырваться из кольца после того, как Пыжиков застрелил руководившего операцией немецкого офицера, что вызвало некоторое замешательство среди нападавших. Бросив часть припасов, отряд ушел в болото, и, двигаясь по пояс в воде, оторвался от преследования31.

Другие участники событий несколько иначе описывает этот бой. По словам К. Ивановой, отряд находился в лесу на привале, когда дозоры обнаружили продвигавшихся в сторону Медведовки немцев. Старик решил дать бой и на въезде в деревню устроил засаду. Противник, однако, на дороге не появился, а ударил в тыл находящимся в засаде бойцам. В перестрелке были убиты пулеметчик, два бойца из отряда «Старика» и девушка из оперативной группы Павловского. Второй пулеметчик сдался в плен. Была пленена также разведчица отряда, позже ее повесили в Лепеле. Отряд отступил в беспорядке, бросив повозки с сумками и боеприпасами32.

О недостатках в организации этой засады рассказывает и связной ЦК КП (б) Б Юшкевич. По его словам, организовав засаду, приближения противника ждали более часа. Уставшие и голодные бойцы Старика уснули. Немцы обошли отряд с тыла, бесшумно сняли секрет, и открыли огонь. В этом ненужном бою Старик потерял 9 человек убитыми и ранеными, при этом раненые в условиях разразившейся паники не были подобраны; еще трое бойцов Старика попали в плен. Потери противника точно установить не удалось, в штабе отряда лишь предполагали, что с его стороны тоже были убитые33.

При переходе через Березинский канал пропала без вести разведка Старика – никто из высланных к шлюзу разведчиков не вернулся с задания, и их судьба осталась неизвестной. Отряд был вынужден форсировать канал без надежных разведданных и, в результате, на шлюзе еще раз попал в засаду и был оттеснен противником в болота. Обстановка складывалась катастрофическая, канал, а затем и шоссе Минск – Витебск пришлось преодолевать днем, под обстрелом, но риск, вероятно, был оправдан: отряд оторвался от преследования и «вывалился» в Бегомльские леса34. По Бегомльскому, а затем и по Холопеничскому районам движение было уже более свободным, без преследования. Партизанских отрядов в Холопеничском районе Старик не обнаружил.

9 июля шедшие с отрядом диверсионные группы отделились от него, и отправились в предназначенные им районы35. Со Стариком оставалось всего 33 человека, с которыми он совершил последний переход рейда, между Прудами и Старым Янчиным перешел через большак Борисов – Лепель и остановился в Пупеличском лесу, назначенном ему в качестве места базирования36.

На первый взгляд, месторасположение этого района рядом с важнейшими магистралями, ведущими к линии фронта, делало его привлекательным для дислокации партизанского отряда. Однако, прибыв на место, Старик установил, что район насыщен гарнизонами противника. Известны как минимум 5 опорных пунктов полиции, полукольцом охватывавших место базирования его отряда – в Лошнице, Неманице, Зачистье и Новоселках Борисовского, а также в Хотюхово Холопеничского района. В Барани (тоже Холопеничский район) была расквартирована небольшая немецкая воинская часть. Кроме того, на железнодорожных станциях Приямино, Крупки и Бобр несли службу охранные части, что делало проблематичным ведение диверсионной работы ведущих к Москве магистралях.