1905 год Коба провел в Тифлисе. Воспоминаний о его участии в революции 1905 г. на Кавказе нет. По мнению Троцкого, Сталин остался как бы вне 1905 г.: «В сущности, он стоял спиной к самой революции, как бы обидевшись на нее». Он занят публицистикой, пишет обращения, прокламации, листовки, статьи, многие за подписью «Тифлисский комитет». В мае 1905 г. выходит брошюра «Коротко о партийных разногласиях», которую Крупская просила прислать за границу. В декабре 1905 г. Коба (под партийной кличкой Иванович) как представитель заказвказских большевистских организаций принимает участие в конференции, которую проводят большевики в финском городе Таммерфорсе. Здесь он в первый раз встретился с Лениным.
В апреле 1906 г. Коба под тем же именем Иванович участвует в IV «Объединительном» съезде РСДРП в Стокгольме, где после поражения революции 1905 г. большевики и меньшевики пытались восстановить единство партии. Коба неоднократно брал слово, выступал в поддержку Ленина, однако по вопросу, стоявшему в центре дискуссии, – вопросу о земле – выразил особое мнение. Он подчеркивал необходимость раздела земли. Коба отверг предложения меньшевиков о муниципализации земли, то есть передаче ее в общественное пользование, а также и предложение большевиков о национализации земли, о передаче ее в государственную собственность. В этом случае он руководствовался весьма практическими соображениями. По личному опыту он знал, что крестьяне мечтают получить землю.
Здесь же, на Стокгольмском съезде, была принята резолюция с осуждением террористических акций, которые в тот период проводили «боевые дружины» рабочей самообороны, которые были созданы большевиками и вооружены в революцию 1905 г. Участников этих отрядов, которые занимались добычей денег и оружия для партии, т. е. фактически грабежом, называли «Эксами» или экспроприаторами. Ленин был против осуждения «эксов» и симпатизировал им. Большевики закрывали глаза и на партизанскую войну, использующую террор, который усилился в наступившие годы реакции и гонений на членов РСДРП.
На V Лондонском съезде РСДРП в 1907 г. была вновь принята резолюция с запрещением такого рода партизанских акций. Ленин голосовал против этой резолюции. Сталин присутствовал на съезде партии в Лондоне в качестве делегата с совещательным голосом. Там произошла его встреча с будущим главным соперником – Л.Д. Троцким.
Роль Сталина в экспроприации остается недоказуемой, хотя многие в партии считали его «эксом». Беспримерное по своей дерзости ограбление тифлисского казначейства на Эриванской площади в Тифлисе в 1907 г., совершенное через полтора месяца после Лондонского съезда, организовал и провел Камо (Тер-Петросян). Об участии в этом Сталина ничего не известно. Известно только, что до и после ограбления Сталин ездил в Берлин и встречался с Лениным. Сам Сталин не подтверждал слухов о своем участии в экспроприации, но и не опровергал их.
Летом 1907 г. Коба переезжает в Баку, где сохранилась Бакинская организация большевиков (руководили ей Шаумян, Джапаридзе, Енукидзе). Профессиональный союз также находился под руководством большевиков. Большевики руководили организацией стачечного движения, а осенью – избирательной кампанией в III Государственную думу. Коба предпочитал работу в подпольном комитете, пытаясь подчинить себе популярных лидеров Шаумяна и Джапаридзе, чем вызывал естественное недовольство.
Сам он так вспоминал об этом периоде своей жизни: «Три года революционной работы среди рабочих нефтяной промышленности закалили меня как практического борца и одного из практических местных руководителей. В общении с такими передовыми рабочими Баку, как Вацек, Саратовец, Фиолетов и др., с одной стороны, и в буре глубочайших конфликтов между рабочими и нефтепромышленниками – с другой стороны, я впервые узнал, что значит руководить большими массами рабочих. Там, в Баку, я получил, таким образом, второе свое боевое революционное крещение. Там я стал подмастерьем от революции».