Первым из англичан официальное разрешение на создание колониального поселения в Новом Свете получил сэр Хамфри Гилберт (ок. 1539–1583). Королева Елизавета I позволила ему начать колонизацию открытого Каботом острова Ньюфаундленд. Однако снаряженная им в 1578 г. экспедиция понесла жестокие потери от нападения испанских кораблей и была вынуждена вернуться в Англию, так и не достигнув своей цели. Вторая экспедиция Гилберта пустилась в путь в 1583 г. Добравшись до Ньюфаундленда, потенциальные колонисты решили, однако, что климат острова слишком суров, и многие члены экспедиции покинули Гилберта. В его распоряжении остались только два небольших корабля – «Голден хинд» и «Сквирел». Вынужденный вернуться на родину, Гилберт погиб во время шторма на обратном пути в Европу.

Дело Гилберта продолжил его сводный брат Уолтер Роли (тж. Рэли, ок. 1552–1618), который организовал экспедицию, в 1585 г. достигшую острова Роанок в нынешней Северной Каролине. При встрече с европейцами местные индейцы издали вопль «Уин-ган-да-коа!», выражая свое удивление необычным видом пришельцев, а англичане приняли это слово за название местности. По крайней мере, вернувшиеся в Англию капитаны Эмэдэс и Барлоу сообщили, что ими обнаружена страна Уингандакоа. Однако это странное название не прижилось, и первая английская колония в Америке была названа Вирджинией в честь королевы Елизаветы, которая афишировала свое целомудрие (Вирджиния означает «девственная»). В том же году Роли направил в Вирджинию еще семь кораблей с колонистами, занявшимися поисками золота, а в 1587 г. к ним присоединилась еще одна группа переселенцев во главе с Джоном Уайтом. Его внучка стала первым английским ребенком, рожденным в Америке. Девочку назвали Вирджинией в честь ее родины. Судьба первых поселенцев осталась неизвестной. В 1588–1604 годах связь с Америкой была прервана из-за войны, которую Англия вела с Испанией. Когда же после заключения мира Роли отправил два корабля к вирджинцам, выяснилось, что колонисты бесследно исчезли.

Несмотря на неудачи Гилберта и Роли, в 1606 г. лондонские купцы создали Вирджинскую торговую компанию, испросив у короля Якова (Джеймса) I разрешение на основание новой колонии в Вирджинии. 19 декабря 1606 г. 120 колонистов на трех кораблях пустились в плавание через Атлантический океан. К маю 1607 г. они нашли подходящее место для строительства поселка. В честь короля он был назван Джеймстауном, а река, возле устья которой он был расположен, получила имя Джеймс. Поселок был построен еще летом, но колонисты, не умевшие заниматься сельским хозяйством, оказались на грани голодной смерти. К октябрю из 120 прибывших в живых оставалось меньше половины. Положение спас назначенный губернатором колонии капитан Джон Смит (15801631). Однако эта история имела драматический пролог.

Отправившись на разведку в лес, Смит попал в плен к индейцам, предложившим ему жизнь в обмен на помощь в захвате Джеймстауна. Отважный капитан наотрез отказался стать предателем, и его приговорили к смерти. Когда над головой несчастного уже была занесена чудовищная деревянная дубина, которой ему намеревались проломить череп, Смита заслонила своим телом двенадцатилетняя дочь вождя Покахонтас (ок. 1595–1617), чье имя переводится как «маленькая проказница, шалунья». Благодаря заступничеству индейской девочки Смиту не только сохранили жизнь, но и подарили свободу. Несколько лет спустя подросшая Покахонтас была захвачена англичанами в качестве заложницы. Живя в Джеймстауне, она приняла христианство и вышла замуж за владельца табачной плантации Джона Рольфа. В 1616 году Рольф привез жену и маленького сына в Лондон, где индейская «принцесса», первая представительница своего народа, побывавшая в Англии, произвела настоящий фурор. Однако поездка в Старый Свет закончилась для Покахонтас трагически: год спустя, перед самым возвращением в Америку, она заразилась корью, смертельным для всех индейцев недугом.