В 1636 г. на берегах реки Коннектикут появились первые переселенцы из Массачусетской колонии. Они надеялись, что здесь, в далекой глуши, у них будет больше свободы и больше возможностей разбогатеть. Священник Томас Хукер привел сюда из городка Ньютауна (сейчас – Кембридж) 100 человек и большое стадо коров (150 голов).

Уинтропа-старшего огорчал переезд жителей его колонии на берега Коннектикута. Недоволен он был и тем, что граждане настаивали на выборах в Собрание представителей, которое частично взяло бы на себя управление Массачусетской колонией. Кроме того, он обнаружил оппозицию. Диссидентами оказались глубоко религиозные люди, с точки зрения которых губернатор был не истинным пуританином, а вероотступником. Например, некоторые церкви были воздвигнуты в честь святых, которых пуритане вовсе не чтили.

В 1636 г. Бостонскую церковь возглавила ярая фанатичка Энн Хатчинсон. Она хотела превратить колонию в религиозный центр, чуть ли не в монастырь. Уинтроп посчитал это богохульством: пуритане обретают спасение в первую очередь благодаря своей неустанной работе. Он изгнал Хатчинсон из общины, а когда она попыталась вернуться, он добился того, чтобы она предстала перед Генеральным судом, который утвердил решение губернатора. Хатчинсон сначала уехала на Род-Айленд, а затем перебралась на Лонг-Айленд. У нее родился мертвый ребенок, а впоследствии ее убили индейцы. Уинтроп узрел в этом Божью кару. Еретичка заслуживала именно такой участи.