Царь же Михаил Федорович, узнав о подвигах донских казаков под Азовом, в своей грамоте на Дон от 2 декабря 1641года повелел: «Тех донских казаков, которые в Азовское взятие и при осаде Азова крымскими и турскими людьми побиты за их к Государю службу, за кровь и за многое осадное нужное терпение, в городах и монастырях поминать вовсю четыредесятницу, а затем имена их написать в синодики в соборах и монастырях в вечное поминовение».

После отказа Московского правительства принять Азов «под высокую государеву руку» казаки оставили город, весной 1642 года перебравшись в Монастырский городок. Это время отмечено в истории городка, как самое кровавое. Турки, мстя казакам за поражения в период Азовского «осадного сидения», в апреле 1644 года произвели нападение на Монастырский остров, на котором зимовали казаки, занимавшиеся рыбной ловлей.

Нападение было отбито, а захваченные донцами турецкие пленные показали, что султан планирует «между Доном и Донцом ставить новый город». Сделав выводы из этого неудачного нападения, турки превосходящими силами в одну из темных ночей осени 1644 года сумели захватить Монастырский городок, уничтожив почти все население. Обугленные остатки куреней и горы окровавленных трупов остались на месте некогда оживленного казачьего городка. Лишь части казаков удалось переплыть Дон и скрыться в Махинском городке.

С тех пор донцы больше не селились на территории Монастырского городка, хотя попытки его возобновления предпринимались. Петровская эпоха вдохнула новую жизнь в забытый казачий городок. В 1696 году, после взятия Азова, Петр 1 велел построить на месте Монастырского городка укрепление – транжемент. После неудачного Прутского похода 1711 года, когда Петр вместе с супругой едва не попал в плен, Азов и Таганрог с устьем Дона и Азовским морем были отданы туркам.

В договоре, заключенном между Россией и Турцией 15 апреля 1712 года, по этому поводу было записано: «Понеже фортеция Азов на краю рубежа Блистательной Порты обретаетца, а его царского величества фортеция Черкасской на краю же его рубежа обретаетца, и того ради между двумя фортециями с обеих сторон фортец не строить». Однако, вопреки договору, Петр не только не убрал Монастырский транжемент, но перевел сюда часть – гарнизоны Азовской, Петровской и Троицкой крепостей, а также и крепостное имущество из Таганрога и Азова, хотя сами крепости были оставлены позже.

С укреплением транжемента казачество еще больше подпало под влияние царского правительства. Без разрешения коменданта Монастырского транжемента донцы не могли предпринимать морские и сухопутные походы против врага, а также свободно промышлять рыбу. Кроме постоянного гарнизона при транжементе всегда находился конный казачий полк, названный Азовским. В его обязанности входила разнообразная служба: разведка, почтовая, таможенная обязанности. Связь Дона с русским правительством стала проходить через коменданта Монастырского укрепления.

Ввиду затяжки в выполнении условий Прутского договора русскими турки 31 октября 1712 года снова объявили войну России, но обе стороны не имели большого желания воевать, поэтому 13 июня 1713 года в Адрианополе был заключен мирный договор. По его условиям Россия не могла иметь своих крепостей между Азовом и Черкасском. Транжемент на Монастырском урочище был оставлен. Монастырский городок опустел навсегда.

Проезжавший здесь в 1774 году путешественник, академик П.П. Гильденштедт увидел печальную картину. С чувством тихой грусти он писал: «От Аксая мы проехали верст шесть на восток до Монастырского ретранжемента. Земляные валы теперь очень низки и почти незаметны, так что через них идет дорога. Внутри их видны могилы донских казаков, павших в битве с турками и татарами… И теперь еще священники из Черкасска ежегодно совершают здесь поминовение».