– замечает московский книжник, – добра не нам, но своему княжению помогаше»43, и дал татарам проводников на броды через Оку. По рассказу московских книжников, Олег сулил хану легкий захват московского города и самого в. к. Дмитрия. Но взятие Москвы и разорение нескольких городов и волостей не избавили Тохтамыша от вырождения его грозного похода в набег «изгоном» и от поспешного отступления, как только успели собраться войска великого князя. Этим, быть может, объясняется гнев хана на рязанского князя, жестокое разорение татарами Рязанской земли и бегство перед ними князя Олега44. И кн. Олег снова между двух огней. Он вернулся на Рязань, когда ушли татары, но вынужден снова бежать перед московской ратью, которая разорила его землю «до останка», так что «пуще ему бысть и татарския рати». И снова наши источники не упоминают, когда и как вернулся Олег на свое княжение после этого бегства, но связать это возвращение естественно с примирением между Тохтамышем и в. к Дмитрием на началах обновленной зависимости, которое состоялось той же осенью 1382 года45. Однако мира и «докончанья» между великими князьями все еще не установилось. Весной 1385 года затяжное напряжение московско-рязанских отношений разрешилось кровавым столкновением. Олег «изгоном» взял Коломну, увел в плен великокняжеского наместника, а затем разбил в бою «на Рязани» московскую рать князя Владимира Андреевича46.

Эти ратные успехи не только не дали Олегу даже частичного перевеса над Москвой, но не повели и к новой, упорной борьбе между великими князьями. Над Рязанью, как показал горький опыт прежних лет, тяготела также ордынская опасность, что и над всей Великороссией, а внутренние дела Литовского великого княжества обесценивали то крестоцеловальное «докончанье», какое Олег заключил с Ягайлом, вероятно, во время своего устранения с Рязанского княжения в 1380–1381 годах47. И в. к. Дмитрий переживал в эту пору слишком сложные затруднения, чтобы поднять решительную борьбу с Рязанью. Конфликт, тянувшийся столь долгое время, разрешился наконец при посредничестве троицкого игумена Сергия заключением «вечного мира». До нас не дошла грамота, его закрепившая, а летописи говорят о нем лишь в краткой записи48. Выше уже было высказано предположение, что в основу этого «вечного мира» должны были лечь условия, сформулированные в договорной грамоте 1381 года. По этой грамоте, в. к Олег должен был признать себя «братом молодшим» в. к. Дмитрию, равным серпуховскому князю Владимиру Андреевичу; сложить целование к Литве и подчинить свои отношения к ней великокняжеской политике, как «в любви», так и «не в любви» (т. е. в случае разрыва с литовцами «быти на них с единого»): и с татарами держать «мир или данье с единого с князем с великим с Дмитрием», а будет «немир» – быть «с единого на татар и битися с ними»; то же и в отношении к русским князьям: кто в. к. Дмитрию друг, тот и в. к. Олегу друг, а кто недруг, то и в.к. Олегу недруг», «итти нань с единого». Зато и московские князья обязывались добра Олегу «хотети во всем в Орде и на Руси от чистосердья» и «блюсти а не обидети» его вотчину. В то же время договор устанавливал новое разграничение между владениями рязанского князя, с одной стороны, великим княжеством и московской вотчиной, с другой стороны49.

«Вечный мир» 1385 года закреплен двумя годами позднее: женитьбой Ольговича Федора на московской княжне Софье Дмитриевне50. Отношения, установленные «докончаньем» «вечного мира», вошли в жизнь и окрепли, все углубляя тесные связи Рязанской украйны с великим княжеством всея Руси. Политика в. к. Олега потерпела полное и решительное крушение. Рязань не в силах обойтись без опоры в великорусском центре, и ее порывы к независимости от великорусской великокняжеской власти слабеют и замирают. В конце 80-х и в 90-х годах XIV века в. к. Олег, обеспечив рязанский тыл по линии рек Оки и Цны прочным миром с Москвой и разграничением спорных владений, поглощен обороной своей земли от татарских набегов и от литовского наступления в западные области Чернигово-Северской земли. Но в этой борьбе на южных, восточных и западных пределах своей рязанской вотчины он действует со значительной самостоятельностью, иной раз даже вразрез с направлением великокняжеской политики московского князя.