Ярослав Мудрый завещал Чернигов своему сыну, Святославу Ярославичу[35], который княжил в городе с 1054 по 22 марта 1073 года, когда он вместе с Всеволодом выгнал Изяслава и занял киевский престол. Чернигов до смерти Святослава, т. е. до 27 декабря 1076 года, оставался за ним и должен был перейти во владение его сына – Олега Святославича. Но этого не произошло. Всеволод Ярославич вместе со своим сыном Владимиром Мономахом нарушают завещание Ярослава Мудрого. Черниговский престол захватывает Всеволод, Олег поселяется, а скорее, его насильно поселяют у дяди. Все это делается для того, чтобы Олег был под присмотром, чтобы не дать ему возможности выступить против Всеволода.

Жить при дворе дяди было, видимо, нелегко, и неожиданно для всех на следующий год «беже Олегъ, сынъ Святославль, Тмутараканю от Всеволода, месяца априля 10»[36]. В Тмутаракани в это время правил его брат Роман, о котором также упоминает «Слово». Боян пел песнь «…красному Романови Святъславличю».

Военной силы Олег практически не имел никакой; понимая это, он входит в союз с половцами и объединенными силами, вместе с Борисом Вячеславовичем, своим двоюродным братом, идет к Чернигову. Летописец осуждающе сообщает об этом факте: «…приведе Олегъ и Борисъ поганыя на Русьскую землю, и поидоста на Всеволода с половци»[37]. Уже в августе 1078 года на реке Сожице они разбивают Всеволода Ярославича и занимают Чернигов. «Олегъ же и Борисъ придоста Чернигову, мняще одолѣвше, // а земле Русъськѣй много зло створяще, // проливаше кровь хрестьяньску»[38].

Видимо, под влиянием летописных повестей в современной литературе о «Слове» («Словистике») сложился отрицательный образ Олега Святославича. Выдающийся «словист» А. Н. Робинсон верно подметил эту несправедливость: «Односторонне отрицательно оценивая деятельность Олега Святославича и идеализируя Владимира Мономаха, исследователи нередко ссылаются на союзы Олега (да и всех Ольговичей) с половцами»[39]. Что это за союзы?

Действительно, отношения с половцами у многих русских князей были родственными. Сам Олег Святославич был женат дважды. Его первой женой была гречанка Феофания, второй брак был заключен, вероятно, в начале 90-х годов с половчанкой, дочерью хана Осулка. Все герои «Слова» внуки этой половчанки.

В 1107 году Владимир Мономах со своими двоюродными братьями Олегом («Гориславичем») и Давидом Святославичами отправились к половцам. Владимир женил своего сына Юрия (Долгорукого) на дочери хана Аепы (сына Осеня), Олег женил своего сына Святослава (отца Игоря) на дочери другого хана Аепы (сына Гиргеня). То есть в жилах героев «Слова» более чем наполовину текла половецкая кровь.

Об этом же говорит и внешний облик Буй тура Всеволода, восстановленный по черепу из гробницы советским антропологом М. М. Герасимовым (1907—1970 годы); на нас смотрит лицо явно не «славянской национальности».

Нередко случалось, что Олег и Святослав Олегович в борьбе с Мономахом и его сыновьями обращались за помощью к половцам – своим шурьям и уям (дядьям по матери)[40]. К такой же помощи не раз обращался и сам Мономах. Летописец, сторонник Мономаха, осуждал Олега за приведение половцев на Русскую землю, а такие же действия Владимира Мономаха считал в порядке вещей.

Об отсутствии серьезного русско-половецкого антагонизма во второй половине XII века пишет в своей статье «Автор «Слова о полку Игореве» и его эпоха» упомянутый выше словист А. Н. Робинсон (1986 год): «…появилась возможность выгодного участия разных ханов в качестве союзников тех или иных русских князей в их взаимных войнах, ханы и князья становились необходимыми друг другу как в войнах, так и в союзах. Все более укреплялось кровное родство ряда князей и ханов, а также их дружин и местного населения обеих сторон»