Узнав о вторжении Тохтамыша, благоверный Димитрий с ужасом понял, что у него нет сил для сражения с ханом. Великий князь уехал на Волгу собирать войска, а для обороны столицы оставил лишь небольшой отряд. Сразу после его отъезда в Москве вспыхнул мятеж. Святитель Киприан вышел к бунтовщикам в митрополичьем облачении и пытался образумить толпу, но разбушевавшийся люд остался глух к голосу Церкви. Тогда святитель Киприан тоже покинул Москву, причем вывез из мятежного города семью великого князя. Благоверная княгиня Евдокия с детьми поехала к мужу в Кострому, а святитель Киприан удалился в Тверь, где епископом был его любимый ученик, святой Арсений. Благоверный Димитрий прислал в Москву литовского князя Остея, поручив ему подавить бунт и возглавить оборону города. Остей кое-как поладил с мятежниками. Но когда войска Тохтамыша подступили к стенам русской столицы, защитники Москвы представляли собою буйную ораву, только что взломавшую княжеские погреба и упившуюся хмельными медами. Хан Тохтамыш хитростью уговорил этот сброд открыть ему ворота города, вошел в Москву и сжег ее дотла.

Благоверный Димитрий явился на московское пепелище в состоянии, близком к отчаянию и безумию. Ему казалось, что под пеплом и руинами столицы погребено дело всей его жизни, что пошли прахом все его труды и подвиги. Вместо покаянной молитвы ко Господу милующему князь начал громоздить грех на грех – не нашел ничего лучшего, как сорвать самовластный гнев на святителе Киприане. Великий князь обвинил митрополита в том, что он трусливо оставил паству во время испытаний, а потом перебежал к тверским предателям (Михаил IV Тверской в это время опять пытался добыть для себя в Орде великокняжеский ярлык). Конечно, святой Киприан не был виновен в том, что усмирить московский бунт оказалось свыше его сил, и в Тверь он уехал не к крамольному Михаилу IV, а к духовному сыну своему, святому Арсению. Но святой митрополит кротко принял новое унижение и изгнание от великого князя. Направленная в Царьград княжеская жалоба на митрополита показалась столь обоснованной, что Патриархия утвердила лишение святителя Киприана кафедры. Так вдобавок к разорению земли и ужесточению ордынского гнета на Руси вновь началась церковная смута.

Будущее показало, как духовно слеп оказался в данном случае благоверный Димитрий в своем неприятии митрополита-чужеземца. Константинопольский Патриарх поставлял на русское первосвятительство лучших из лучших своих сынов. Эти нерусские по крови святые митрополиты – серб Киприан и его преемник грек Фотий – запечатлели свое служение пламенной любовью к русскому народу Божию, великими трудами по просвещению паствы и организации церковной жизни на Русской земле. Эти святители-чужеземцы явились хранителями духовного единства Московской и Киевской Руси. Перед богомудрыми Киприаном и Фотием смирялись даже католические правители Литвы и Польши, и этим удалось надолго отсрочить начало латинских гонений на русском Юго-Западе, порабощенном иноверцами. О святителе Киприане можно сказать еще, что он был тайноводствуем небесным покровителем Москвы – святителем Петром, общался с ним в чудесных видениях, а впоследствии написал его житие. Нетленные мощи великих святителей Киприана и Фотия ныне почивают в московском Успенском соборе, источая исцеление с верою к ним прибегающим.

Изгнав святителя Киприана, великий князь помирился с бесчестным Пименом и возвел его на митрополичий престол на основании полученной обманом патриаршей грамоты. Но вскоре вернулся из Царьграда святитель Дионисий Суздальский, и стали известны подробности византийских похождений Пимена. Явились и ростовщики с требованием уплаты по долговым обязательствам, выданным Пименом от имени благоверного Димитрия. Терпеть подобного мошенника на первосвятительском престоле было невозможно: Пимена снова с позором прогнали. Великий князь стал убеждать святителя Дионисия, чтобы он возглавил сиротствующую Русскую Церковь, и святой Дионисий решился принять на себя это служение ради общего блага. Казалось бы, что могло быть лучше? Кто был достойнее, чем святой Дионисий, закаленный подвигами пустынножительства, искушенный в богословской мудрости, пламенный ревнитель Православия? Никто не сомневался, что Патриарх Нил, уважавший и любивший Суздальского святителя, с радостью утвердит его на русской митрополии.