Выбор Протата и братии Ватопедского монастыря был единодушным: ехать в Москву к великому князю должен был Максим, как самый искусный из афонской братии в знании Священного Писания и многих других науках. Этот выбор был полностью одобрен и Патриархом Константинопольским. Ни афонитов, ни русских посланников Василия Иоанновича не смутило даже то, что брат Максим не знал русского языка: полностью полагаясь на его мудрость, они были уверены, что ученый монах сможет быстро овладеть новым языком в достаточной степени, чтобы служить князю переводчиком. Действительно, посвятив следующие три года изучению русского языка, Максим к началу 1518 года (то есть ко времени своего прибытия в Москву) уже мог вполне хорошо изъясняться и писать по-русски.

Великий князь встретил Максима с большим почетом и поселил его в кремлевском Пудовом монастыре, на полном содержании от великокняжеского двора. Вскоре после прибытия Максим приступил к разбору греческих книг княжеской библиотеки и был поражен богатством собрания. Княгиня Софья вывезла с собой из Константинополя множество редчайших книг и рукописей; кроме того, немало греческих книг было прислано ей в дар восточными Патриархами. Преподобный сообщил князю, что даже у себя на родине, в Греции, ему не приходилось видеть столь богатой греческой библиотеки. Весьма довольный этими словами ученого афонита, Василий Иоаннович повелел ему отобрать из библиотеки книги, еще не переведенные на русский язык, и приступить к их переводу. Составив подробную опись таких книг, преподобный Максим начал с перевода Толкового Апостола (начальная часть этой книги – толкование на Деяния апостолов – была переведена уже к весне 1519 года) и Толковой Псалтири. В помощь преподобному великий князь дал двух русских переводчиков – Дмитрия Герасимова и Власа Игнатова, а также двух писцов – инока Свято-Троицкой Сергиевой Лавры Силуана и Михаила Медоварцева. Ни Герасимов, ни Игнатов не знали греческого языка, зато в совершенстве владели латынью. Поэтому, если преподобный Максим затруднялся найти точный перевод на неродной ему русский язык для какого-либо сложного выражения или отрывка греческого текста, он переводил сложное место на латынь, а княжеские переводчики подыскивали соответствующие русские слова и выражения.

Трудность перевода Толковой Псалтири заключалась еще и в том, что составители книги собрали в ней труды самых разных толкователей, среди которых, наряду с великими отцами Церкви, были такие еретики, как Ориген, Аполлинарий, Севир Антиохийский и другие. Причем различные толкования были соединены в единый текст, так что преподобному стоило немалого труда отделить чистые пшеничные зерна святоотеческого учения от еретических плевел. Для этого требовались глубокие богословские познания, которыми, к счастью, Максим обладал в полной мере: выбор афонской братии полностью оправдал себя.

Наконец, спустя полтора года перевод Толковой Псалтири был готов. Преподобный Максим представил его великому князю и митрополиту Московскому Варлааму со словами: «Надлежало бы книге, исполненной таких достоинств, иметь и переводчика более опытного в словесном искусстве, который бы мог не только глубокомысленные речения Богомудрых мужей достойно передать, но и временем похищенное вознаградить, и невежеством переписчиков поврежденное исправить. Ибо хотя мы и сами греки и учились у знаменитых учителей, но еще стоим негде долу, при подошве горы Фаворской, с девятью учениками, как еще не способные, по грубости разума, быть участниками боголепных видений Просветителя Иисуса, которых удостоиваются только просиявшие высокими добродетелями. Говорю это потому, что греческий язык, по изобилию в значении слов и в разных способах выражения, придуманных древними риторами, довольно представляет трудностей в переводе, для побеждения которых нужно бы нам было еще много времени и усилий. Однако же, сколько Бог нам свыше даровал и сколько мы сами могли уразуметь, не оставили потрудиться, чтобы сказанное нами было переведено ясно, правильно и вразумительно; а поврежденное писцом или от долговременности, где возможно было при пособии книг, или по собственной догадке, старались исправить. Где же не могли мы ничего сделать, оставили так, как было».