Даже в столь юном возрасте Хилл сумел оценить мудрость мачехи и ее невероятную проницательность, вслед за ней поверив в свои силы. Именно благодаря стараниям Марты он изменил свои взгляды на жизнь. Позднее Хилл часто повторял изречение «Человеческий разум может достичь всего, что он только способен понять и постигнуть».
Когда мальчику исполнилось тринадцать, он пошел работать на шахту, зарабатывая один доллар в день. Мало того что это была тяжелая, грязная и неквалифицированная работа, реально Хилл зарабатывал всего пятьдесят центов в день, остальное уходило на его проживание и питание. Он не собирался связывать свое будущее с профессией шахтера, но эта работа убедила его в том, что он вполне способен достичь большего, работая головой, а не руками.
В пятнадцать лет Хилл поступил в двухгодичную среднюю школу Глэйдсвилл и ушел с работы, хотя это было для него трудным решением. После средней школы Хилл вернулся домой и поступил в бизнес-колледж, годовая программа которого предполагала изучение стенографии, машинописи и бухгалтерского учета – навыков, необходимых в работе секретаря.
После окончания бизнес-колледжа семнадцатилетний Хилл предложил свои услуги Руфусу Эйрису – преуспевающему юристу и главному прокурору штата Виргиния. Эйрис действительно обладал многими талантами: он разбирался не только в юриспруденции, но также был весьма сведущ в лесозаготовках и угольной промышленности. Хилл решил обратиться к Эйрису, так как он всегда восхищался богатыми промышленниками и коммерсантами, мечтая когда-нибудь тоже оказаться в их рядах.
Хилл написал Эйрису письмо, в котором изъявил свою готовность работать на него. В частности, он выдвинул следующее предложение:
«Совсем недавно я окончил бизнес-колледж и считаю себя достаточно квалифицированным, чтобы приступить к работе в качестве вашего секретаря. Для меня было бы большой честью получить эту должность. Не имея никакого предыдущего опыта, я понимаю, что поначалу эта работа будет значить для меня самого гораздо больше, чем для вас. И я готов заплатить Вам за эту привилегию.
Вы можете назначить любую сумму, которая покажется вам достаточной, и по истечении трехмесячного испытательного срока я начну возвращать ее вам. Сумма, которую я должен буду вернуть вам, будет вычтена из тех денег, что вы будете платить мне, когда я начну зарабатывать».
Работа на Эйриса полностью устраивала Хилла. Он стал носить приличные костюмы, приходил в контору рано, а уходил поздно. Его старания, несомненно, окупились, и теперь мы можем легко увидеть, как инициатива и готовность прикладывать дополнительные усилия принесли пользу будущему бизнесмену в самом начале его карьеры.
Поработав на Эйриса, Хилл решил стать адвокатом. Он убедил своего брата Вивиана поступить на юридический факультет Джорджтаунского университета, заявив, что сможет оплатить и его обучение работой репортера. Однако Наполеон, в отличие от своего младшего брата, учебу не закончил. Одно журналистское задание перевернуло всю его жизнь, определив его истинное призвание. В разгар финансового кризиса 1908 года Хилла попросили взять интервью у промышленного магната Эндрю Карнеги для журнала Bob Taylor’s Magazine, владельцем которого являлся Роберт Тейлор, губернатор штата Теннесси и член сената. Редакция журнала обратилась именно к Хиллу, так как он считался специалистом по рассказам об успешных личностях. Сам же Хилл был очень рад вновь применить свои журналистские таланты, которые помогали ему писать статьи для местных газет во времена его юности.
Интервью Эндрю Карнеги