Кроме участия в соборе 1504 года, созванном для разбора ереси жидовствующих, Иосиф Волоцкой принимал также участие и в соборе 1503 года, на котором, как мы говорили, рассматривался вопрос о поднятии нравственности среди духовенства. На этом же соборе был поднят вопрос и о владении монастырями землею.

Мы видели, как образовывались многие из русских монастырей. Обыкновенно благочестивый человек, чувствовавший в себе призвание к подвижничеству, удалялся в пустынь – дремучий лес, ставил себе здесь убогую келью и начинал свой подвиг. Скоро к нему стекалось несколько братии, таких же подвижников, рубилась церквица, и возникало общежитие, где все были заняты суровой работой для снискания себе пропитания. Вслед за этим вблизи новой обители начинали селиться крестьяне; образовывались небольшие починки, превращавшиеся мало-помалу в населенные деревни. Правительственная власть всегда охотно шла на поддержку возникавшим обителям и уступала им обширные земли, на которые садились крестьяне и начинали их обрабатывать. Это был один из источников появления земельной собственности у монастырей.

Другим источником были вклады в монастыри, делаемые многими богатыми и благочестивыми людьми на строение души, то есть чтобы в память их после смерти совершались бескровные жертвы на литургиях и производилась раздача милостыни бедным. Вклады эти состояли весьма часто из земельных пожертвований. Таким образом, бедные обители, основанные благочестивыми подвижниками, стали мало-помалу богатеть, и к концу XV века монастыри являлись уже очень крупными земельными собственниками на Руси, и многие из них имели весьма сложное хозяйство. Конечно, иноки, назначаемые для ведения этого хозяйства, отвлекались от чисто монашеской жизни, но зато, владея земельным имуществом, монастыри могли идти навстречу народным нуждам, не отказывать просящим в помощи и кормить в неурожайные годы голодающих.

К воротам монастыря преподобного Иосифа Волоколамского прибыло во время голода до семи тысяч человек из окрестных сел, прося хлеба. Другие побросали перед монастырем своих голодных детей, а сами разошлись. Иосиф приказал келарю ребят подобрать и содержать в монастырской странноприимнице и взрослым раздавать хлеб. Через несколько дней келарь доложил: ржи нет, и братию кормить нечем; на это Иосиф приказал казначею купить ржи, но тот ответил: «Денег нет». Тогда игумен велел занимать деньги и покупать рожь, а братскую трапезу сократить до крайней скудости. Конечно, подобное отношение монастырей к бедным вполне оправдывало владение ими землей.

Однако среди русского духовенства были и другие взгляды на этот предмет, и на соборе 1503 года по этому поводу был поднят вопрос знаменитым Нилом Сорским, мужем праведным и кротким (в миру Майковым), положившим начало на реке Соре новому на Руси виду монашеского жития, именно скитскому, который состоял в том, что иноки поселялись вдвоем или втроем, питались от плодов собственных рук и поддерживали друг друга в «умном делании», то есть в борьбе с дурными помыслами и страстями, и непрестанной внутренней молитве. Скит, по учению Нила Сорского, мог состоять из нескольких келий, где жило по два или по три пустынника, но затем обитель не имела права владеть землею и казною и даже принимала милостыню лишь в случае крайней нужды. Взгляд Нила на то, что монастыри не должны владеть землею и вообще имуществом, поддерживали и так называемые заволжские старцы, жившие подобно ему в скитах, лесах и болотах.

Против взглядов Нила и заволжских старцев горячо восстал не менее их знаменитый своим подвижничеством Иосиф Волоцкой, который смотрел на монастырь как на прибежище для сирых и голодных, а также как на рассадник властей церковных. «Если у монастырей сел не будет, – говорил Иосиф, – то как честному и благородному человеку постричься? Если не будет честных старцев, то откуда взять на митрополию, или архиепископа, или епископа? Если не будет честных старцев и благородных, то вера поколеблется». Мнение Иосифа превозмогло на соборе, и земли были оставлены монастырям, но спор между приверженцами Нила Сорского и Иосифа Волоцкого, или «осифлянами», как их называли, продолжался еще долгое время среди духовенства.