Вследствие этого в 1489 году Поппель вновь прибыл в Москву уже в качестве императорского посла, причем просил Иоанна разрешить говорить с ним наедине. Иоанн в этом ему отказал; тогда Поппель в присутствии бояр стал просить руку одной из дочерей великого князя от имени императора для племянника последнего, владетельного маркграфа Баденского. Иоанн ответил на это, что хочет с императором любви и дружбы и отправит к нему своего посла. Поппель вновь стал просить позволения говорить с великим князем наедине. Иоанн наконец согласился и, поотступив от бояр, стал его слушать, а дьяк Феодор Курицын записывал посольские речи. Поппель начал с просьбы, чтобы его слова не были переданы полякам или чехам, иначе ему придется поплатиться головой, а затем продолжал так: «Мы слышали, что ты посылал к римскому папе просить у него королевского титула (звания) и что польскому королю это очень не понравилось, и посылал он к папе с большими дарами, чтобы папа не соглашался. Но знай, что папа в этом деле не имеет никакой власти, а только император. Поэтому, если желаешь быть королем своей земли, то я буду верным слугой твоей милости и буду хлопотать перед императором, чтобы твое желание исполнилось».

На эту хитрую речь императорского посла Иоанн велел сказать ему следующие достопамятные слова: «Сказываешь, что нам служил и впредь служить хочешь, за это мы тебя здесь жалуем да и там в твоей земле тебя жаловать хотим. А что ты нам говорил о королевстве, то мы, Божиею милостию, государи на своей земле изначала, от первых своих прародителей, а поставление имеем от Бога, как наши прародители, так и мы; просим Бога, чтобы нам и детям нашим всегда дал так быть, как мы теперь государи на своей земле, а поставления, как прежде, мы не хотели ни от кого, так и теперь не хотим».

Пристыженный Поппель больше не заикался о поставлении Иоанна в русские короли немецким императором.

В том же 1489 году из Москвы был отправлен посол к императору Фридриху и сыну его Максимилиану грек Юрий Траханиот, коему было наказано: «Если спросят: цесарь (император) спрашивал у вашего государя, хочет ли он отдать дочь за племянника императорского маркграфа Баденского, то отвечать: за этого маркграфа государю нашему отдать дочь неприлично, потому что государь наш многим землям государь великий, но где будет прилично, то государь наш с Божиею волею хочет это дело делать. Если начнут выставлять маркграфа владетелем сильным, скажут: отчего неприлично вашему государю выдать за него свою дочь, то отвечать: во всех землях известно, надеемся, и вам ведомо, что государь наш великий государь, урожденный изначала, от своих прародителей; от давних лет прародители его были в приятельстве и любви с прежними римскими царями, которые Рим отдали папе, а сами царствовали в Византии… так как же такому великому государю выдать дочь свою за маркграфа? Если же станут говорить, чтобы великому князю выдать дочь за императорского сына Максимилиана (будущего императора), и послу не отговаривать, а сказать так: захочет этого цесарь, послал бы к нашему государю своего человека. Если же станут говорить накрепко, что цесарь пошлет своего человека, и посол возьмет ли его с собой, отвечать: со мной об этом приказа нет, потому что цесарский посол говорил, что Максимилиан уже женат, но государь наш ищет выдать дочь свою за кого прилично: цесарь и сын его Максимилиан – государи великие, наш государь тоже великий государь; так если цесарь пошлет к нашему государю за этим своего человека, то я надеюсь, что государь наш не откажет».

Траханиот был принят императором с величайшими почестями и в 1490 году вернулся вместе с послом Максимилиана Делатором, который от его имени просил Иоанна о союзе против польского короля, а затем начал говорить о сватовстве, просил видеть дочь великого князя и спрашивал, сколько за ней дадут приданого. Бояре отвечали ему, что великий князь согласен на брак дочери с Максимилианом (овдовевшим в это время), но с условием, чтобы тот дал грамоту, что жена его останется православной и будет иметь православную церковь и священников до смерти; относительно же позволения видеть великую княжну и приданого, ему было сказано: «У нашего государя нет такого обычая: не пригоже тебе прежде дела дочь его видеть. Государь наш – государь великий, а мы не слыхали, чтобы между великими государями были ряды о приданом. Если дочь нашего государя будет за твоим государем, королем Максимилианом, то государь наш для своего имени и для своей дочери даст с ней казну, как прилично великим государям».