Филипп. От века не слыхано, чтобы благочестивые Цари волновали свою державу, и при твоих предках не бывало того, что ты творишь; у самих язычников не происходило ничего такого.

Иоанн. Что тебе, чернецу, за дело до наших Царских советов? Разве ты не знаешь, что ближние мои встали на меня и хотят меня поглотить? Одно тебе говорю, отче святый, молчи и благослови нас.

Филипп. Я пастырь стада Христова. Наше молчание умножает грехи твоей души и может причинить ей смерть.

Иоанн. Филипп! Не прекословь державе нашей, да не постигнет тебя мой гнев, или сложи свой сан.

Филипп. Не употреблял я ни просьб, ни ходатаев, ни подкупа, чтобы получить сей сан. Зачем ты лишил меня пустыни? Если каноны для тебя ничего не значат, твори свою волю.

Или:

Филипп. Здесь мы приносим Богу бескровную жертву за спасение мира, а за алтарем безвинно проливается кровь христианская. Ты сам просишь прощения пред Богом; прощай же и других, согрешающих перед тобой.

Иоанн. О Филипп, нашу ли волю думаешь изменить? Лучше было бы тебе быть единомысленным с нами.

Филипп. Тогда суетна была бы вера наша, напрасны и заповеди Божий о добродетелях. Не о невинно преданных смерти скорблю, они мученики. О тебе скорблю, о твоем спасении пекусь.

Иоанн. Ты противишься нашей державе; посмотрим на твою твердость.

Филипп. Я пришелец на земле, и за истину благочестия готов потерпеть и лишение сана и всякие муки.

28 июля 1568 года Филипп служил в Новодевичьем монастыре, куда прибыл и Иоанн с опричниками, причем один из них был в тафье. Возмущенный святитель сказал об этом государю, но опричник успел уже спрятать тафью, а Иоанна уверили, что Филипп это выдумал, что, конечно, опять до крайности раздражило первого. А между тем многочисленные враги Филиппа среди опричников нашли себе союзников и в духовенстве, причем хитрый царский духовник Евстафий был в их числе; скоро преемник Филиппа в Соловецком монастыре, игумен Паисий, прислал на него донос, и святителя предали духовному суду. Филипп не оправдывался на клеветы, которые возводил на него Паисий с неслыханной дерзостью, а только тихо сказал ему, что злое сеяние не принесет ему вожделенного плода. Затем он снял с себя белый клобук и мантию и вместе с жезлом хотел передать их царю, но Иоанн принудил его взять их обратно и приказал служить еще обедню 8 ноября, в праздник Михаила Архангела.

В этот день во время службы в Успенский собор явился боярин Алексей Басманов с толпой опричников; он громко прочел приговор церковного суда, по которому Филипп лишался пастырского сана, а затем опричники с бесчестием вывели святителя из церкви и, посадив на сани, отвезли в обитель Святого Николы Старого, на берегу Москвы-реки. Толпы народа бежали за Филиппом, проливая слезы. Через 8 дней его перевели в тверской Отроч монастырь. Общепринято думать, что Филипп был задушен через год в этом монастыре свирепым Малютою Скуратовым; в музее Императора Александра III в Санкт-Петербурге имеется превосходная картина нашего выдающегося художника Новосельцева, где изображено, как Филипп в виде ветхого старца молится в своей келье, в которую входит, чтобы его задушить, Малюта Скуратов. Но, по-видимому, эта картина не отвечает действительности; на всех древних иконах Филипп изображен нестарым человеком, значительно моложе святителей Петра, Алексия и Ионы, с темной окладистой бородой без седины; «святой Филипп-митрополит – рус, борода кругла, исчерна», – сказано в описании его изображения на тройном складне московских чудотворцев; имеются также известия, по которым Филипп был отправлен в Александровскую слободу и уже там замучен. Во всяком случае, вполне достоверно одно, что Филипп постоянно печаловался за осужденных, неустрашимо высказывал Иоанну порицание за его жестокости и образ жизни, и за все это перенес страдание. Православная церковь причислила его к лику святых.