Но эти благие советы не сбили Шишкина с выбранного пути. В те годы он серьёзно увлёкся голландским живописцем 17 века, пейзажистом Я. Рейсдалем.

А работа в гипсовом классе казалась невероятно скучной. Входя в комнату для занятий, Иван Иванович видел перед собой вместо гипсовых античных богов какие-то аляповатые белые нагромождения, изображать которые ему совсем не хотелось.

Его тянуло к живой природе. Он рисует пейзажи Москвы и Подмосковья. Особенно много этюдов написал в Сокольниках и Останкино – это его излюбленные места.

Мало-помалу всё Училище узнало, что Шишкин рисует такие виды, на которые никто до него и внимания не обращал. Как-то в голову никому не приходило, что можно изобразить просто поле, лес, реку – без всяких затей и фантазий. И главное, выходят эти российские виды, действительно, ничем не хуже итальянских морей или швейцарских гор.

Очень скромный юноша Шишкин держался в стороне от шумных компаний и удивлял всех только своей непрестанной работой. Трудолюбие его, как говорят, было поразительным. Торговые дела отца пошатнулись в очередной раз, и он не мог присылать достаточно денег на содержание сына. Однако занятие любимым делом помогало Шишкину отвлечься от грустных мыслей, не думать о собственном тягостном положении.

На автопортрете 1854 года он выглядит куда моложе своих двадцати двух лет. В примятом картузе и с растрёпанными волосами напоминает подмастерье, а вовсе не начинающего художника. Лицо у него удивлённое и восторженное. Ну, чуть напуганное. Такое выражение может быть у еловой шишки, сорвавшейся с родной ветки.

С родителями, кстати, он постоянно переписывался, а летом на каникулы обязательно навещал Елабугу. Отец однажды прислал ему рекомендательное письмо к московскому профессору археологии К.И.Невоструеву, по заданию которого Иван Шишкин сделал вскоре рисунки елабужского Чёртова городища.

Аполлон Мокрицкий почитал его очень даровитым учеником, подающим большие надежды, из него обязательно выйдет отличный художник. Действительно, многого добился Иван Иванович за три с небольшим года обучения в Москве.

Постепенно он изменился, обретя уверенность в своих силах, стал более общительным и открытым. У него появилось много приятелей, среди которых были такие известные в будущем художники, как В.Г.Перов, В.В.Пукирев, К.Е.Маковский, Л.И.Соломаткин и прежний друг по казанской гимназии Саша Гине.

22 июня 1855 года Шишкин получил от Училища билет для проезда и деньги на жительство в Вятской губернии сроком на три месяца. Он должен был упражняться в живописи исторической и портретной, а также «снимать виды местности для последующего написания пейзажей».

Вернувшись в Москву, он пишет по эскизам виды Елабуги. И переносится мысленно в знакомый сад у их дома – видит, как у окна большой спальни сидит маменька. Много-много сладких воспоминаний в его голове. Вот отец рассуждает об истории города, об археологии и о политике, а брат Николай возится с ружьями, отливает дробь, собираясь на охоту.

Вспоминая Елабугу, Шишкин задумывается над своим будущим. Из Москвы уже не так далеко до Петербурга, до Академии художеств.

В январе 1856 года, купив билет за три рубля, Иван Иванович впервые едет в поезде по железной дороге.

Зимний Петербург не произвёл большого впечатления. Мало деревьев, голый и холодный город. Он нанял комнату за три с полтиной в месяц. Сам приносил провизию с рынка и отдавал готовить хозяйке. Так выходило дешевле, нежели жить на полном пансионе. Денег едва хватало. Да ещё для поступления в Академию пришлось внести 9 рублей серебром.