Примерно тогда, когда Дягилев впервые стал знаменитостью в российском бомонде (что, конечно, льстило его самолюбию), внезапно новая страсть повела его в отнюдь не блестящие кулуары петербургских архивов и дворцовых хранилищ. Здесь он изо дня в день вел поиск сведений и полотен полузабытых русских художников XVIII века (преимущественно Левицкого, Боровиковского и Шибанова). Интерес к XVIII веку, который в понимании Дягилева и его окружения продолжался с начала петровских реформ до похода Наполеона в Россию, был весьма характерной, но не получившей достаточного внимания чертой мирискусников. Разумеется, XVIII век с его международной ориентацией и вниманием к форме был созвучен взглядам членов кружка, столь отличным от кредо передвижников, делавших акцент на содержании и морали и ратовавших за национальную изоляцию. Но интерес к художникам XVIII века представлял собой еще и ностальгию по эпохе, когда искусство составляло неотъемлемую часть культуры элиты, а Россия входила в Европу, оставаясь на ее периферии. Идеализация Дягилевым XVIII века парадоксальным образом выражала, с одной стороны, его стремление стимулировать становление национального самосознания, а с другой – желание, чтобы Россия вновь вошла на новом этапе в многоликую элитарную европейскую культуру.
В кругу мирискусников в первую очередь Сомов и Бенуа видели в XVIII веке источник вдохновения и отправную точку для собственного творчества и искусствоведческих исследований. Их пример натолкнул Дягилева на идею поисков забытых достижений русского искусства XVIII века. Однако к 1900 году Дягилев превзошел самого Бенуа в понимании живописи этого минувшего века. У него созрела мысль написать серию монографий о крупнейших портретистах, и начать он решил с придворного художника Екатерины II Дмитрия Левицкого. Работая над ежегодником императорских театров, он одновременно изучал Левицкого, рыская в столичных архивах и объезжая поместья потомственных дворян, надеясь найти неизвестные работы старинного мастера.
Всякий, кто осознает всю сложность и многообразие деятельности Дягилева, без труда поймет, почему он всегда проявлял железную волю и диктаторские наклонности для достижения своих целей. Как бы иначе он мог иметь дело со столькими организациями, реализовывать неслыханные проекты, ставить перед собой все новые и новые задачи, пробовать себя в областях, где требуется не только воля, но также финансовая сметка и интеллект? Однако в своем беспредельном желании покорения новых вершин он наживал все больше врагов. В петербургском высшем свете он был похож на слона в посудной лавке – своим невниманием к отдельным личностям. За ним тянулся длинный след растоптанных амбиций и уязвленных самолюбий, но он этого не замечал.
В театральном мире у Дягилева было несколько влиятельных покровителей: великий князь Сергей Михайлович, двоюродный брат царя, интересующийся театром, а также балерина Матильда Кшесинская, пользовавшаяся большим влиянием, поскольку раньше она была любовницей царя. Дягилев надеялся на то, что покровительство этих лиц обеспечит ему победу в любой битве, сколько бы врагов против него ни ополчилось. Управляющий московской конторой императорских театров Владимир Теляковский пока оставался нейтральным наблюдателем. Сухие записи из дневника Теляковского представляют собой важнейший источник сведений о том, как складывалась судьба Дягилева в российском театре.